Fmoc-Ser(tBu)-OH

Fmoc-Ser(tBu)-OH on erittäin puhdas Fmoc-suojattu aminohappo, joka on suunniteltu sisällyttämään seriinitähteet peptideihin, jotka on koottu Fmoc/tBu SPPS -menetelmillä. Fmoc-Ser(tBu)-OH sisältää happolabiilin tert-butyylieetteriryhmän seriinihydroksyylissä, joka tarjoaa täydellisen suojan ei-toivottuja sivureaktioita vastaan ​​ketjun kokoamisen aikana, samalla kun se poistetaan puhtaasti TFA:n viimeisessä katkaisuvaiheessa. Fmoc-Ser(tBu)-OH toimitetaan erittäin alhaisina määrinä dipeptidiä, vapaita aminohappoja ja etikkahappoepäpuhtauksia, mikä varmistaa korkealaatuisen peptidisynteesin ilman ennenaikaista ketjun päättymistä. Fmoc-Ser(tBu)-OH on kaikkien automatisoitujen peptidisyntetisaattoreiden hyväksymä vakiorakennuspalikka, ja sitä käytetään rutiininomaisesti sekä tutkimus- että prosessimittakaavan peptidien valmistuksessa.

Tuoteparametrit

Synteettinen valmistus

Fmoc-Ser(tBu)-OH:n synteesi saadaan aikaan monivaiheisella prosessilla. Eräs yleinen reitti sisältää L-seriinin esteröimisen, mitä seuraa tert-butyylisuojaryhmän liittäminen hydroksyylisivuketjuun, esterin saippuointi ja lopuksi Fmoc-ryhmän liittäminen a-aminoryhmään käyttämällä Fmoc-OSu:ta tai Fmoc-Cl:a. Julkaistut synteesit on kuvattu kirjallisuudessa. Kaupallisessa tuotannossa käytetään optimoituja prosesseja, jotta saavutetaan ≥98 % HPLC-puhtaus ja erittäin alhainen prosessiin liittyvien epäpuhtauksien taso.

Varastointiolosuhteet

Säilytä Fmoc-Ser(tBu)-OH tiiviisti suljetussa astiassa 2–8 °C:ssa. Seos on stabiili huoneenlämmössä (15–30 °C) lyhytaikaista varastointia varten, mutta jäähdytystä suositellaan pitkäaikaisen säilyvyyden vuoksi. Pidä säiliö kuivana ja suojattuna valolta.

Säilyvyys: 2–3 vuotta 2–8 °C:ssa.

Käsittelyohjeet: Käytä vetokaapissa. Käytä kemikaaleja kestäviä käsineitä, suojalaseja ja laboratoriotakkia. Vältä pölyn muodostumista. Pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen.

Sovellusskenaariot

1. Fmoc/tBu SPPS -standardirakennuspalikka

Fmoc-Ser(tBu)-OH on standardi rakennuspalikka seriinitähteiden sisällyttämiseksi Fmoc SPPS:n kautta koottuihin peptideihin, yhteensopiva kaikkien automatisoitujen peptidisyntetisaattoreiden ja manuaalisten synteesialustojen kanssa.

2. Terapeuttisten peptidien valmistus

Käytetään kaupallisessa mittakaavassa peptiditerapeuttisten aineiden tuotannossa, jotka edellyttävät seriinitähteitä täydellisellä sivuketjusuojalla, mukaan lukien GLP-1-analogit, peptidiantibiootit ja peptidihormonit

3. Fosfopeptidisynteesi

Seriinitähteet toimivat esiasteina fosfoseriinin sisällyttämiselle; Fmoc-Ser(tBu)-OH on lähtökohta Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH:n ja muiden fosfoseriinijohdannaisten valmistuksessa.

4. Glykopeptidisynteesi

TBu:n poistamisen jälkeen saatu vapaa hydroksyyli voidaan glykosyloida; Fmoc-Ser(tBu)-OH:ta käytetään glykosyloitujen seriinijohdannaisten valmistukseen glykopeptidisynteesiä varten

5. Peptidikirjaston kehittäminen

Käytetään peptidikirjastojen synteesissä lääkekeksintöä ja SAR-tutkimuksia varten, joissa seriinitähteitä vaaditaan määritellyissä kohdissa

Entsymaattiset peptidimodifikaatiot Peptidin kokoamisen ja yleisen suojauksen poistamisen jälkeen vapaata seriinihydroksyyliä voidaan modifioida entsyymeillä, kuten kinaaseilla (fosforylaatio) tai glykosyylitransferaaseilla.

6. Prosessin kehittäminen ja laajennus

Peptidiprosessikemistit käyttävät Fmoc-Ser(tBu)-OH:ta reaktion optimointiin (kytkentäolosuhteet, suojauksenpoistoprotokollat), epäpuhtauksien kartoittamiseen ja skaalautuvien valmistusreittien kehittämiseen.

7. Laadunvalvonnan viitestandardi

Toimii referenssistandardina HPLC-menetelmän kehittämisessä Fmoc-suojatuille aminohapoille, joita käytetään peptidien valmistuksen QC-testauksessa

Ota yhteyttä

Oletko valmis tilaamaan Fmoc-Ser(tBu)-OH:n peptidisynteesiprojektiisi? Ota yhteyttä Cosperpharmiin hintaa, asiakirjoja ja teknistä tukea varten.