Fmoc-Val-OH

Fmoc-Val-OH on suojattu aminohapporakennusaine, joka on välttämätön kiinteän faasin peptidisynteesille (SPPS), joka mahdollistaa peptidien kontrolloidun, vaiheittaisen kokoamisen biokemian, farmakologian ja lääkekehityksen tutkimussovelluksiin. Fmoc-Val-OH:n Fmoc-ryhmä pilkotaan selektiivisesti emäksissä (tyypillisesti 20 % piperidiiniä DMF:ssä), mikä tarjoaa ortogonaalisen suojan suhteessa happolabiileihin sivuketjujen suojaryhmiin ja tekee Fmoc-Val-OH:sta yhteensopivan standardien Fmoc/tBu-synteesityönkulkujen kanssa. Fmoc-Val-OH toimii lähtöaineena vaikeita sekvenssejä sisältävien pentapeptidien synteesissä O-asyyli-isodipeptidiyksiköiden kautta, ja sitä käytetään myös polypeptidien synteesissä Fmoc-kiinteäfaasimenetelmällä, joka seuraa runkoamidilinkkeristrategiaa (BAL). Valiinin hydrofobinen sivuketju edistää β-levyn sekundaaristen rakenteiden muodostumista ja stabiilisuutta, mikä tekee Fmoc-Val-OH:sta erityisen arvokkaan amyloidogeenisten peptidien, antimikrobisten peptidien ja muiden β-levyrikkaiden sekvenssien syntetisoinnissa. Lisäksi Fmoc-Val-OH:n itsekokoavia ominaisuuksia on tutkittu vaihtelevissa konsentraatio- ja lämpötilaolosuhteissa.

Tuoteparametrit

Synteettinen reitti

Lisää 500 ml:n reaktiopulloon kiraalinen aminohappo S-3a (4,5 g, 38,8 mmol), dioksaani (40 ml) ja 10-prosenttinen natriumkarbonaattiliuos (100 ml). Aseta pullo jäähauteeseen ja sekoita mekaanisesti. Lisää kloromuurahaishappo-9-fluorimetyyliesteriä (10,0 g, 38,8 mmol) ja dioksaania (100 ml) tiputussuppiloon ja lisää sitten seos hitaasti reaktiopulloon. Nosta lämpötila vähitellen huoneenlämpöön ja sekoita yön yli. Kun reaktio on mennyt loppuun, lisää 100 ml vettä ja uuta kolme kertaa 50 ml:lla etyylieetteriä. Siirrä vesifaasi jäähauteeseen jäähdyttämistä varten, lisää sitten 1 M laimeaa HCl:a, kunnes pH saavuttaa 1. Vesiliuosta uutetaan edelleen kolme kertaa 50 ml:lla etyyliasetaattia. Yhdistä öljyfaasit, kuivaa ne magnesiumsulfaatilla, suodata ja sentrifugoi, jolloin saadaan välituote S-4a, eli Fmoc-L-valiini (12,6 g, 96 %), valkoisena kiinteänä aineena.

Varastointiolosuhteet

Säilytä Fmoc-Val-OH tiiviisti suljetussa astiassa inertissä ilmakehässä (typpi tai argon) -20 °C:ssa pitkäaikaista varastointia varten (säilyvyysaika 3 vuotta) tai 2–8 °C:ssa lyhytaikaista varastointia varten (enintään 12 kuukautta). Yhdistettä voidaan säilyttää myös huoneenlämmössä viileässä, pimeässä paikassa (<15°C) lyhytaikaista käyttöä varten. Pidä säiliö kuivana, valolta suojattuna ja säilytä puhtaassa, hyvin ilmastoidussa tilassa poissa vahvoista hapettimista, vahvoista emäksistä (erityisesti piperidiinistä) ja sytytyslähteistä. Yhdiste ei ole erittäin hygroskooppinen, mutta se tulee suojata kosteudelta Fmoc-karbamaattiryhmän mahdollisen hydrolyysin estämiseksi.

Säilyvyys: 3 vuotta säilytettynä jauheena -20°C:ssa suljetussa astiassa inertissä ilmakehässä; 2 vuotta jauheena säilytettynä 4°C:ssa. DMF- tai DMSO-kantaliuokset tulee säilyttää –80 °C:ssa enintään 6 kuukautta tai –20 °C:ssa enintään 1 kuukauden ajan tiiviisti suljetuissa pulloissa liuottimen haihtumisen ja hajoamisen välttämiseksi. Vältä toistuvia pakastus-sulatusjaksoja; on suositeltavaa jakaa varastoliuokset eriin valmistuksen yhteydessä ja sulattaa vain jokaiseen kokeeseen tarvittava tilavuus.

Käsittelyn varotoimet: Käytä vetokaapissa, jotta vältetään hienon jauheen hengittäminen. Käytä kemikaaleja kestäviä käsineitä (testattu EN 374:n tai vastaavan mukaisesti), suojalaseja ja laboratoriotakkia. Vältä pölyn tai aerosolien muodostumista. Älä syö, juo tai tupakoi työskentelyalueella. Pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen. Saastuneet vaatteet on riisuttava ja pestävä ennen uudelleenkäyttöä. Katso täydelliset turvallisuustiedot käyttöturvallisuustiedotteesta (SDS).

Yhteensopimattomat materiaalit: Voimakkaat hapettimet, vahvat emäkset (erityisesti piperidiini, kun suojausta ei ole tarkoitus poistaa) ja kosteudelle herkät olosuhteet, jotka voivat hydrolysoida karbamaattia suojaavan ryhmän.

Laadunvarmistus Cosperpharmilla

 Kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %

 Ei-vesipitoinen titraus – puhtaus ≥97,0 %

 Taitekerroin – vahvistava analyysi

 ¹H NMR – rakenteellinen varmistus

 Ulkonäkö - väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste

Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.

Ota yhteyttä

Oletko valmis varmistamaan korkealaatuisen Fmoc-Val-OH:n peptidisynteesiprojektiisi, epäpuhtauksien vertailustandarditarpeisiisi tai kaupalliseen valmistuskampanjaasi varten? Cosperpharm on täällä auttamassa – ota meihin yhteyttä ja kerro määrävaatimuksistasi, laatuluokistasi ja toivomastasi toimitusaikataulusta, niin annamme yksityiskohtaisen tarjouksen ja toimitusajan vahvistuksen.