Tuotteet

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-a-1-(4,4-dimetyyli-2,6-dioksosykloheks-1-ylideeni)etyyli-N-e-fluorenyylimetoksikarbonyyli-L-lysiini) on ortogonaalisesti suojattu lysiinijohdannainen, joka sisältää kaksi erillistä suojaryhmää α-aminofunktiossa ja α-aminossa. Fmoc-ryhmä (9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyli) on kiinnittynyt a-aminoryhmään ja se poistetaan selektiivisesti miedoissa emäksisissä olosuhteissa, tyypillisesti 20 % piperidiinissä DMF:ssä. Dde-ryhmä (1-(4,4-dimetyyli-2,6-dioksosykloheks-1-ylideeni)etyyli) suojaa e-aminosivuketjua ja on ortogonaalinen sekä Fmoc- että Boc-kemian suhteen, mikä vaatii käsittelyn 2-prosenttisella hydratsiinilla DMF:ssä selektiivistä pilkkomista varten. Tämä ortogonaalinen suojausstrategia mahdollistaa monimutkaisten peptidiarkkitehtuurien peräkkäisen kokoamisen, mikä tekee Dde-Lys(Fmoc)-OH:sta olennaisen rakennuspalikan haaroittuneiden peptidien, syklisten peptidien, useiden antigeenisten peptidien (MAP) ja paikkaspesifisesti modifioitujen peptidien rakentamisessa Fmoc-kiinteän faasin peptidisynteesissä (Fmocflow SPPS).

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-metyyli-L-asparagiinihapon β-tert-butyyliesteri) on erikoistunut N-metyloitu asparagiinihappojohdannainen, joka on suunniteltu liitettäväksi peptideihin Fmoc-kiinteän faasin peptidisynteesin (Fmoc SPPS) kautta. Molekyylissä on kolme avainrakennekomponenttia: emäslabiili Fmoc-ryhmä, joka suojaa α-aminopäätä, N-metylaatio α-amino-asemassa (antaa N-metyyliaminohappoluonteen) ja tert-butyyliesteri (OtBu), joka suojaa β-karboksyylihapon sivuketjua. N-metylaatio jäykistää peptidirunkoa, vähentäen konformaatiota joustavuutta ja lisäämällä proteolyyttistä stabiilisuutta peptidisekvensseille – ominaisuutta, jota hyödynnetään yhä enemmän metabolisesti stabiilien terapeuttisten peptidien ja peptidomimeettien suunnittelussa.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Na-Fmoc-Ne-allyylioksikarbonyyli-L-lysiini) on ortogonaalisesti suojattu lysiinijohdannainen, joka on suunniteltu erityisesti Fmoc-kiintofaasipeptidisynteesiin (Fmoc SPPS). Molekyylissä on kaksi ortogonaalista suojaryhmää: emäslabiili Fmoc (9-fluorenyylimetoksikarbonyyli) -ryhmä asennettuna a-aminopäähän ja ortogonaalinen allyylioksikarbonyyliryhmä (Alloc), joka suojaa e-aminosivuketjua. Tämä kaksoissuojausstrategia luo monipuolisen rakennuspalikan, jossa Fmoc-ryhmä voidaan poistaa normaaleissa piperidiiniolosuhteissa ketjun pidentämisen aikana, kun taas Alloc-ryhmä pysyy ehjänä, mikä mahdollistaa selektiivisen sivuketjun suojauksen poistamisen ja muokkaamisen myöhemmässä vaiheessa.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N-α-Fmoc-N-α-metyyli-L-isoleusiini) on ei-luonnollinen, N-metyloitu aminohappojohdannainen, joka on erityisesti suunniteltu Fmoc-pohjaiseen kiinteän faasin peptidisynteesiin (SPPS). Rakenteellisesti molekyyli koostuu isoleusiinirungosta, jossa α-aminoryhmässä on N-metyylisubstituentti, ja sekundääristä amiinia suojaa emäslabiili 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyliryhmä (Fmoc). C-terminaalinen karboksyylihappo jää vapaaksi kytkeytymistä varten. N-metyyliryhmän läsnäolo aiheuttaa konformaatiorajoituksen peptidirunkoon, koska N-metyloidut amidit omaksuvat erilaiset cis/trans-preferenssit substituoimattomiin amideihin verrattuna. Tämä rajoitettu arkkitehtuuri parantaa peptidien metabolista stabiilisuutta tekemällä amidisidoksesta vastustuskykyisen proteolyyttiselle pilkkoutumiselle, samalla kun se parantaa kalvon läpäisevyyttä ja oraalista biologista hyötyosuutta sekä in vitro- että in vivo -farmakologisissa tutkimuksissa. Fmoc-ryhmä, joka pilkkoutuu lievissä emäksissä (20 % piperidiiniä DMF:ssä), on ortogonaalinen happolabiileihin sivuketjusuojaryhmiin nähden, mikä varmistaa yhteensopivuuden standardien Fmoc SPPS -protokollien kanssa. Fmoc-N-Me-Ile-OH on rakennuspalikka N-α-metyyli-isoleusiiniaminohappotähteiden lisäämiseksi synteettisiin peptideihin käyttämällä Fmoc SPPS:ää.

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-trityyli-L-treoniini) on luonnossa esiintyvän aminohapon L-treoniinin strategisesti suojattu johdannainen, joka on erityisesti suunniteltu Fmoc-pohjaiseen kiinteäfaasiseen peptidisynteesiin (SPPS). Rakenteellisesti molekyyli koostuu treoniinirungosta, jossa α-aminoryhmä on suojattu emäslabiili 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyli (Fmoc) -ryhmällä, kun taas sivuketjun hydroksyyliryhmä on peitetty kookkaalla, happolabiililla trityylillä (Trt, trifenyylimetyyli) suojaavalla ryhmällä. C-terminaalinen karboksyylihappo pysyy vapaana kytkeytyäkseen hartsiin tai edeltävään aminohappotähteeseen kasvavassa peptidiketjussa. Tämä kaksoissuojausstrategia – ortogonaalinen emäslabiili Fmoc ja happolabiili Trt – tarjoaa tarkan hallinnan SPPS:n suojauksenpoistosekvensseistä.

Fmoc-Glu-OtBu (N-Fmoc-L-glutamiinihapon 1-tert-butyyliesteri) on luonnossa esiintyvän aminohapon L-glutamiinihapon selektiivisesti suojattu johdannainen, joka on erityisesti suunniteltu Fmoc-pohjaiseen kiinteän faasin peptidisynteesiin (SPPS) ja γ-glutamyylipeptidien valmistukseen. Rakenteellisesti molekyyli koostuu glutamiinihapporungosta, jossa α-aminoryhmä on suojattu emäslabiililla 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyliryhmällä (Fmoc), kun taas sivuketjun γ-karboksyyliryhmä on suojattu tert-butyyliesterinä (OtBu). α-karboksyyliryhmä pysyy vapaana kytkeytyäkseen hartsiin tai edeltävään aminohappotähteeseen kasvavassa peptidiketjussa. Tämä ortogonaalinen suojausstrategia – emäslabiili Fmoc α-aminoryhmälle ja happolabiili tBu-esteri sivuketjulle – mahdollistaa SPPS:n suojauksenpoistosekvenssien tarkan hallinnan. tBu-esteri lohkaistaan ​​voimakkaasti happamissa olosuhteissa (tyypillisesti 50 % TFA:ta DCM:ssä), kun taas Fmoc-ryhmä poistetaan piperidiinillä DMF:ssä, jolloin sivuketjun karboksyyli voidaan selektiivisesti paljastaa ketjun kokoamisen jälkeen. Tämä selektiivinen paljastamiskyky tekee Fmoc-Glu-OtBusta välttämättömän rakennuspalikan haaroittuneiden esterien, amidien, laktaamien ja glutamyyliyksikköä sisältävien laktonien synteesille.