Tuotteet

Fmoc-Homoarg-OH·HCl (Fmoc-L-homoarginiinihydrokloridi, Nα-Fmoc-(S)-2-amino-6-guanidinoheksaanihappohydrokloridi) on ei-proteinogeenisen aminohapon L-homoarginiinin Fmoc-suojattu johdannainen, joka on stabiloitu hydrokloridisuolana. Rakenteellisesti molekyyli koostuu tavallisesta lysiinin kaltaisesta kuuden hiilen rungosta, jonka terminaalinen guanidinoryhmä on ε-asemassa - ylimääräinen metyleeniryhmä verrattuna arginiiniin - joka laajentaa sivuketjua yhdellä hiiliatomilla.

Fmoc-D-Gln(Trt)-OH (N-α-Fmoc-N-γ-trityyli-D-glutamiini) on D-konfiguroitu glutamiinijohdannainen, jossa on kaksi ortogonaalista suojaryhmää: emäslabiili 9-fluorenyylimetoksikarbonyyli (Fmoc) -ryhmä, joka suojaa Nα-anyyliamino-funktionaalista ryhmää, triphenyylihappoa. suojaten sivuketjun karboksamidia. Rakenteellisesti molekyyli sisältää glutamiinin D-enantiomeerin (proteiineissa esiintyvän L-glutamiinin ei-luonnollinen peilikuvakonfiguraatio), mikä mahdollistaa D-aminohappoa sisältävien peptidien ja peptidomimeettien synteesin, joilla on parannettu proteolyyttinen stabiilisuus ja muuttuneet biologiset ominaisuudet.

Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH (N-α-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentametyylidihydrobentsofuraani-5-sulfonyyli)-D-arginiini) on D-konfiguroitu arginiinijohdannainen, joka sisältää Pbf:n (2,2,4,6,7-hydro-bentsofonyylidihydro-bentsofonyylidi-suojaus-5-bentsofuraani) ryhmä. Rakenteellisesti molekyyli sisältää guanidiinisivuketjun, joka on välttämätön arginiinin biologiselle toiminnalle – joka välittää vetysidoksia ja sähköstaattisia vuorovaikutuksia, jotka ovat kriittisiä proteiini-proteiini- ja proteiini-nukleiinihappotunnistuksen kannalta – ja jotka muuttuvat inertiksi peptidin kokoamisen aikana kookkaalla, elektronirikkaalla Pbf-ryhmällä.

Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenyylimetoksikarbonyyli-4-nitro-D-fenyylialaniini) on D-konfiguraatio, Fmoc-suojattu fenyylialaniinijohdannainen, jossa on elektroneja vetävä nitroryhmä aromaattisen renkaan para-asemassa. D-aminohappokonfiguraatio on erityisen merkittävä, koska peptideihin sisällytetyt D-aminohapot antavat paremman proteolyyttisen stabiilisuuden ja selkeitä konformaatioominaisuuksia verrattuna L-vastineisiinsa – ominaisuuksia, joita hyödynnetään laajalti terapeuttisten peptidien, peptidomimeettien ja lääkekehityskirjastojen suunnittelussa.

Fmoc-Traneksaamihappo (trans-4-(Fmoc-aminometyyli)sykloheksaani-1-karboksyylihappo) on erikoistunut Fmoc-suojattu synteettinen aminohappojohdannainen, joka sisältää trans-4-aminometyylisykloheksaani-1-karboksyylihapporungon, joka on kliinisesti hyväksytyn trafibrinolyyttisen hapon ydinrakenne. Fmoc-traneksaamihapon jäykkä, konformaatioltaan rajoitettu sykloheksaanirengas ottaa trans-konfiguraation, jolloin aminometyyli- ja karboksyylihappofunktionaaliset toiminnot asettuvat sykloheksaanirenkaan vastakkaisille puolille.

Tuote Fmoc-Lys(Mtt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-metyylitrityyli-L-lysiini, CAS 167393-62-6) on erikoistunut lysiinijohdannainen, joka sisältää kaksi ortogonaalista suojaryhmää. Molekyylissä on standardiaminohappolysiinirunko, jossa a-amiinia suojaa emäslabiili 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyli (Fmoc) -ryhmä ja sivuketjun e-amiini erittäin happoherkkä 4-metyylitrityyli (Mtt) -ryhmä. Tämä ortogonaalinen suojausstrategia luo tehokkaan synteettisen työkalun: Fmoc-ryhmä lohkeaa miedoissa piperidiiniolosuhteissa (standardi Fmoc SPPS:ssä), kun taas Mtt-ryhmä voidaan poistaa selektiivisesti erittäin miedoissa happamissa olosuhteissa (jopa 1 % TFA:ta DCM:ssä) vaikuttamatta Fmoc-ryhmään tai muihin standardisuojaryhmiin, kuten tBu:hun tai Boc:iin.