Tuotteet

Fmoc-Trp(Boc)-OH (N-α-Fmoc-N(in)-Boc-L-tryptofaani) on kaksoissuojattu tryptofaanijohdannainen, jossa on Fmoc-suojaus a-aminoryhmälle ja tert-butyylioksikarbonyyliryhmälle (Boc) indolin sivuketjun typessä. Tryptofaanitähteet ovat hyvin dokumentoitu haaste Fmoc SPPS:ssä: suojaamaton indoli NH on herkkä alkyloitumiselle, hapettumiselle ja ei-toivottujen värillisten sivutuotteiden muodostumiselle kytkentä- ja suojauksen poistovaiheiden aikana.

Fmoc-Arg(Pbf)-OH (Nα-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentametyylidihydrobentsofuraani-5-sulfonyyli)-L-arginiini, molekyylikaava C3₄H4₀N4O₇S) on N-Fmoc-suojahapon johdettu ja emäksinen sivusuojattu happo. arginiini, joka on erityisesti suunniteltu käytettäväksi Fmoc-kiintofaasipeptidisynteesissä (Fmoc SPPS). Rakenteellisesti molekyyli koostuu 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyli (Fmoc) -ryhmästä, joka on kiinnittynyt α-aminotyppeen, ja guanidinosivuketjusta, joka on suojattu Pbf-ryhmällä (2,2,4,6,7-pentametyylidihydrobentsofuraani-5-sulfonyyli).

Tuote Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-homocysteine(Trt)-OH, CAS 167015-23-8) on erikoistunut Fmoc-suojattu aminohappojohdannainen harvinaisesta aminohaposta L-homokysteiinistä (Hcy). Rakenteellisesti molekyyli koostuu tavallisesta aminohapporungosta, jossa on neljän hiilen ketju, joka päättyy tioliryhmään, mutta toisin kuin kysteiini, sivuketjua pidentää yksi lisämetyleeniryhmä. Homokysteiinin tioliryhmää suojaa erittäin happolabiili trityyliryhmä (Trt), kun taas a-amiinia suojaa standardi emäslabiili 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyliryhmä (Fmoc).

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH (N-[(9H-fluoren-9-yylimetoksi)karbonyyli]-O-tert-butyyli-D-treoniini, molekyylikaava C23H₂7NO5) on D-Fmoc-suojattu ja suojattu polaarinen antimeryyliketjun johdannainen. aminohappo treoniini. Rakenteellisesti molekyylissä on 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyli (Fmoc) -ryhmä, joka on kiinnittynyt α-aminotyppeen karbamaattisidoksen kautta, ja treoniinin sivuketjun hydroksyyliryhmä on suojattu tert-butyylieetterinä (tBu). Fmoc-ryhmä tarjoaa ortogonaalisen N-terminaalisen suojan Fmoc-kiinteäfaasipeptidisynteesille (Fmoc SPPS) ja pilkkoutuu miedoissa emäksisissä olosuhteissa (20 % piperidiiniä DMF:ssä) vaikuttamatta happolabiiliin tBu-sivuketjun suojaryhmään.

Fmoc-Asp-OtBu (Nα-Fmoc-L-asparagiinihapon α-tert-butyyliesteri) on ortogonaalisesti suojattu L-asparagiinihapon johdannainen, jota pidetään laajalti Fmoc-kiintofaasipeptidisynteesin (SPPS) perusrakennuspalikkana. Rakenteellisesti molekyylissä on keskeinen L-asparagiinihapporunko: Nα-aminoryhmää suojaa emäslabiili 9-fluorenyylimetoksikarbonyyli (Fmoc) -ryhmä, kun taas α-karboksyylihappo esteröidään selektiivisesti tert-butyyliesterinä (OtBu). Tämä ortogonaalinen suojausstrategia jättää sivuketjun β-karboksyylihapon vapaaksi, jolloin se voi toimia kiinnityspisteenä kasvavan peptidiketjun kiinteään kantajaan tai C-terminaaliseen tähteeseen SPPS:n aikana.

Fmoc-Hser(Trt)-OH (N-α-fluorenyylimetoksikarbonyyli-O-trityyli-L-homoseriini) on erikoistunut Fmoc-suojattu aminohappojohdannainen, jossa on trityyli (trifenyylimetyyli) suojaryhmä homoseriinin sivuketjun hydroksyylissä. Homoseriinirunko sisältää ylimääräisen metyleeniyksikön seriiniin verrattuna, mikä pidentää sivuketjun pituutta yhdellä hiiliatomilla, mikä tarjoaa ainutlaatuista konformaatiota joustavuutta, kun se liitetään synteettisiin peptideihin. Trityylisuojaryhmällä on poikkeuksellinen happolabibiliteetti – se voidaan lohkaista miedoissa happamissa olosuhteissa, kuten 1 % TFA:ssa DCM:ssä, joka sisältää 5 % TIS:ää – mikä mahdollistaa sivuketjun hydroksyyliryhmän selektiivisen modifioinnin, kun taas johdannainen pysyy kiinnittyneenä kiinteään kantajaan kiinteän faasin peptidisynteesin (SPPS) aikana.