1-(3-bromifenyyli)-1 H-pyrroli on N-aryylipyrrolijohdannainen, jossa pyrrolirengas on sitoutunut suoraan 1-asemasta 3-bromifenyyliryhmään [0†L13-L15]. Pyrroliheterosyklin elektronirikas luonne yhdistettynä riippuvan fenyylirenkaan elektroneja vetävään bromisubstituenttiin luo polarisoidun π-järjestelmän, joka on edelleen funktionalisoitavissa ristikytkennän ja muiden muunnosten avulla.
1-(3-bromifenyyli)-1H-pyrroli (CAS 107302-22-7) on monipuolinen, penkkistabiili N-aryylipyrrolin rakennuspalikka orgaaniseen synteesiin [0†L13-L15]. Yhdiste on kiinteä aine huoneenlämpötilassa, jonka sulamispiste on 60–66 °C ja kiehumispiste 294,9 °C paineessa 760 mmHg.
Lääkekemiassa pyrroliteline on etuoikeutettu heterosyklinen motiivi, jota esiintyy lukuisissa luonnontuotteissa, lääkemolekyyleissä ja maatalouskemikaaleissa. 1-(3-bromifenyyli)-1H-pyrrolia on tutkittu bioaktiivisten yhdisteiden ja lääkkeiden esiasteena, ja sen rakenne mahdollistaa modifikaatiot, jotka voivat johtaa uusiin lääkkeisiin, jotka kohdistuvat erilaisiin sairauksiin [1†L11-L14][1†L34-L36]. Se on lupaava myös materiaalitieteessä pyrrolijärjestelmän elektronisten ominaisuuksien ansiosta.
Synteettisesti 1-(3-bromifenyyli)-1H-pyrroli sisältää reaktiivisen bromisubstituentin, joka sopii ihanteellisesti siirtymämetallikatalysoimiin ristikytkentäreaktioihin (Suzuki, Heck, Sonogashira jne.), mikä mahdollistaa molekyylirungon nopean monipuolistamisen. Yhdiste on kaupallisesti saatavilla jopa 98 %:n puhtaudella, ja sitä toimittaa useat kemikaalien jakelijat maailmanlaajuisesti.
Tuoteparametrit
Parametri
Erittely
CAS-numero
107302-22-7
IUPAC-nimi
1-(3-bromifenyyli)pyrroli
Molekyylikaava
C10H8BrN
Molekyylipaino
222,08 g/mol
Puhtaus
>95 % (GC); Saatavilla myös 98 % arvosana
Ulkonäkö
Kiinteä
Sulamispiste
60-66 °C (havaittu); kirjallisuusarvo 63°C
Kiehumispiste
294,9±23,0 °C (ennustettu)
Tiheys
1,38±0,1 g/cm³ (ennustettu)
pKa
−5,74±0,70 (ennustettu)
Säilytysolosuhteet
Suljettu kuivassa, huoneenlämpöisessä
Pitkäaikainen varastointi
Viileä, kuiva paikka
Synteettiset reitit
1-(3-bromifenyyli)-1H-pyrrolia voidaan valmistaa saattamalla 3-bromibentsaldehydi reagoimaan pyrrolin kanssa happokatalyytin läsnä ollessa, mikä on yleinen lähestymistapa N-aryylipyrrolien rakentamiseen Clauson-Kaas-reaktion avulla.
Vihreä menetelmä käyttämällä syvää eutektiikkaa (DES):
1. Lisää 3-bromianiliinia (1 mmol), 2,5-dimetoksitetrahydrofuraania (1,1 mmol) ja L-(+)-viinihappo/koliinikloridipohjaista DES:tä (1,5 g) 50 ml:n pyöreäpohjaiseen pulloon.
2. Sekoita reaktioseosta 90 °C:ssa. Seuraa reaktion etenemistä ohutkerroskromatografialla (TLC).
3. Kun reaktio on mennyt loppuun, jäähdytä seos huoneenlämpötilaan ja uuta kohdetuote 1-(3-bromifenyyli)-1 H-pyrroli etyyliasetaatilla.
4. Liuottimen haihduttamisen jälkeen puhdista jäännös silikageelipylväskromatografialla, jolloin saadaan puhdas tuote.
5. DES voidaan kuivata tyhjiössä ja käyttää uudelleen seuraavissa sykleissä.
Varastointiolosuhteet
● Lämpötila: Suljettu kuivassa, huoneenlämpöisessä (15–25°C) ; välttää jäätymistä.
● Säiliö: Ilmatiivis, tiiviisti suljettu säiliö.
● Suojaus: Säilytettävä poissa kosteudelta, valolta ja voimakkailta hapettavilta aineilta.
● Kuivuminen: Säilytä kuivassa ympäristössä; yhdiste on stabiili vedettömissä olosuhteissa.
● Pitkäaikainen varastointi: Viileä, kuiva paikka.
● Säilyvyys: 24 kuukautta suosituksen mukaisesti säilytettynä.
Käsittelysuositus: Kiinteänä seos on helppo punnita ja käsitellä. Käytä vetokaapissa ja vältä pölyn muodostusta. Sulje säiliö avaamisen jälkeen tiiviisti kosteuden välttämiseksi.
Ota yhteyttä
Odotamme innolla voidessamme tukea tutkimus- ja tuotantotarpeitasi. Jos sinulla on kysyttävää 1-(3-bromifenyyli)-1H-pyrrolista tai haluat pyytää tarjouksen, älä epäröi ottaa yhteyttä. Myynti- ja teknisen tuen tiimimme ovat valmiita auttamaan sinua.
Hot Tags: 1-(3-bromifenyyli)-1H-pyrroli, Kiina, valmistaja, toimittaja, tehdas
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön.
Tietosuojakäytäntö