1-(4-BROMI-FENYYLI)-1 H-PYROLI

1-(4-BROMO-FENYYLI)-1H-PYROLI (CAS 5044-39-3) on keskeinen heterosyklinen rakennuspalikka, jota käytetään lääkekemian, materiaalitieteen ja orgaanisen synteesin aloilla. Se koostuu pyrrolirenkaasta ja para-substituoidusta bromifenyylirenkaasta, joka on kiinnittynyt pyrrolityppeen. Fenyylirenkaan para-asemassa olevan bromiatomin ja monipuolisen pyrroliosan ansiosta 1-(4-bromifenyyli)-1 H-pyrroli on tärkeä lähtöaine jatkofunktionalisoinnille. Yhdistettä on käytetty monimutkaisempien orgaanisten molekyylien synteesissä farmaseuttisissa ja maatalouskemiallisissa sovelluksissa, ja sitä käytetään myös uusien polymeerimateriaalien, metalli-orgaanisten runkojen (MOF), antureiden ja orgaanisten puolijohteiden kehittämisessä. 1-(4-bromifenyyli)-1H-pyrroli on myös tutkimuskohteena sen monimuotoisten biologisten toimintojensa vuoksi, mukaan lukien antimikrobiset, antioksidanttiset, anti-inflammatoriset ja syöpää ehkäisevät ominaisuudet, ja sen johdannaiset ovat osoittaneet potentiaalia inhibiittoreina syövän hoidossa ja lääkekehityksen rakennuspalikoina.

1-(4-BROMO-FENYYLI)-1H-PYROLIA käytetään myös esiasteena sellaisten kumariinijohdannaisten synteesissä, joilla on lupaavat fluoresenssi- ja sähkökemialliset ominaisuudet biologisissa kuvantamissovelluksissa, sekä uusien materiaalien kehittämiseen, joilla on ainutlaatuiset elektroniset tai optiset ominaisuudet. Lääkealalla 1-(4-bromifenyyli)-1H-pyrrolia käytetään laajalti viruslääkkeiden ja muiden aktiivisten farmaseuttisten aineosien (API:iden) synteesissä, ja polymeeri- ja puolijohdeteollisuudessa se toimii arvokkaana lähtöaineena korkean suorituskyvyn materiaaleille ja sitä voidaan käyttää lisäaineena.

Tuoteparametrit

Synteettiset reitit

Tämä yhdiste voidaan valmistaa kaupallisesti saatavasta 4-bromianiliinista käyttämällä kierrätettävää L-(+)-viinihappo/koliinikloridipohjaista syväeutektista liuotinta (DES) vihreänä ja kestävänä reaktioväliaineena 90 °C:ssa.

Yleinen menettely:

1. Lisää 4-bromianiliinia (1 mmol), 2,5-dimetoksitetrahydrofuraania (1,1 mmol) ja L-(+)-viinihappo/koliinikloridipohjaista DES:tä (1,5 g) 50 ml:n pyöreäpohjaiseen pulloon.

2. Sekoita reaktioseosta 90 °C:ssa. Seuraa reaktion etenemistä ohutkerroskromatografialla (TLC).

3. Jäähdytä seos huoneenlämpötilaan valmistumisen jälkeen ja uuta kohdetuote 1-(4-bromifenyyli)-1 H-pyrroli etyyliasetaatilla.

4. Liuottimen haihduttamisen jälkeen puhdista jäännös silikageelipylväskromatografialla, jolloin saadaan puhdas tuote.

5. DES voidaan kuivata tyhjiössä ja käyttää uudelleen seuraavissa sykleissä.

Usein kysytyt kysymykset (FAQ)

Q1: Mitkä ovat tärkeimmät kemialliset reaktiot, jotka tämä yhdiste voi käydä läpi?

V: Se voi osallistua (1) ristikytkentäreaktioihin bromiasemassa (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) N-alkylaatioon tai asylaatioon pyrrolitypessä ja (3) elektrofiiliseen substituutioon pyrrolirenkaassa, mikä mahdollistaa monimutkaisten molekyyliarkkitehtuurien rakentamisen.

Q2: Mitä biologisia aktiivisuuksia tälle yhdisteelle on raportoitu?

V: Tutkimukset osoittavat, että sillä on antimikrobista aktiivisuutta erilaisia ​​taudinaiheuttajia vastaan. Yhdisteet, joilla on samankaltainen rakenne, ovat myös osoittaneet merkittäviä antibakteerisia vaikutuksia grampositiivisia (S. aureus) ja gramnegatiivisia (E. coli) bakteereja vastaan, sekä potentiaalia käytettäväksi syövän hoidossa, jossa sen johdannaisia ​​on tutkittu syöpään liittyvien kohteiden inhibiittoreina.

Varastointiolosuhteet

● Lämpötila: Suljettu kuivassa, huoneenlämpöisessä (15–25°C); älä jääty. Pitkäaikaista varastointia varten säilytä viileässä, kuivassa paikassa.

● Säiliö: Ilmatiivis, tiiviisti suljettu säiliö

● Suojaus: Säilytettävä poissa kosteudelta, valolta ja voimakkailta hapettavilta aineilta

● Kuivuminen: Säilytä kuivassa ympäristössä; yhdiste on stabiili vedettömissä olosuhteissa

● Stabiilisuus: Stabiili suositelluissa säilytysolosuhteissa jopa 24 kuukautta

● Yhteensopimattomuudet: Voimakkaat hapettimet, vahvat emäkset, vahvat hapot

Ota yhteyttä

Keskustellaan siitä, kuinka Cosperpharm voi tukea seuraavaa projektiasi. Olemme Cosperpharmilla sitoutuneet toimittamaan korkealaatuisia kemiallisia tuotteita poikkeuksellisella asiakaspalvelulla. Asiantuntijatiimimme on valmis auttamaan teknisissä kysymyksissä, mukautetuissa synteesiprojekteissa tai joukkotilauksissa.