1-metyyli-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1 H-pyratsoli

1-metyyli-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1 H-pyratsoli on pyratsoliboroniesteri, jota käytetään laajalti rakennuspalikkana farmaseuttisessa synteesissä. 1-metyyli-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1H-pyratsoli toimii keskeisenä välituotteena 1-metyyli-1H-pyratsol-4-yylijohdannaisten valmistuksessa ja sitä käytetään laajalti kinaasi-inhibiittoreiden ja muiden bioaktiivisten molekyylien muodostamisen kautta. 1-metyyli-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1 H-pyratsoli on tärkeä välituote lääkekehityksessä, mikä mahdollistaa nopean SAR-tutkimuksen pyratsoliytimen ympäriltä. Lisäksi 1-metyyli-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1 H-pyratsoli on arvokas luomaan erilaisia ​​yhdistekirjastoja ja rakentamaan hiili-hiili-sidoksia kompleksimolekyylisynteesissä.

 
Tuoteparametrit

Sovellus

1-metyyli-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1 H-pyratsoli on reagenssi, jota käytetään farmaseuttisessa synteesissä, mukaan lukien selektiivisten ja oraalisesti biologisesti saatavien LRRK2-estäjien valmistuksessa Parkinsonin taudin hoitoon.

Synteettinen reitti

Liuokseen, jossa oli 4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1 H-pyratsolia (0,40 g, 2,06 mmol) tetrahydrofuraanissa (THF, 10 ml), lisättiin natriumhydridiä (NaH, 60 % dispersio mineraaliöljyssä) 0 °C:ssa. Sen jälkeen lisättiin hitaasti jodimetaania (0,25 ml, 4,12 mmol). Reaktioseosta sekoitettiin huoneenlämpötilassa 4 tuntia. Kun reaktio oli mennyt loppuun, reaktio sammutettiin kyllästetyllä ammoniumkloridiliuoksella (NH4Cl, 20 ml) ja uutettiin etyyliasetaatilla (2 x 50 ml). Orgaaniset kerrokset yhdistettiin, pestiin suolavedellä (20 ml) ja kuivattiin vedettömällä natriumsulfaatilla. Liuotin poistettiin tislaamalla alennetussa paineessa, jolloin saatiin 1-metyyli-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1 H-pyratsoli (välituote 108, 0,40 g, saanto 93,00 %) keltaisena viskoosina nesteenä. Tuote varmistettiin1H NMR:llä (400 MHz, CDC13): 8 1,31 (s, 12H), 3,91 (s, 3H), 7,65 (s, 1 H), 7,77 (s, 1 H). LCMS-analyysi (Method-D) osoitti retentioajan olevan 1,58 minuuttia, [M+1] 209,1

Varastointiolosuhteet

Säilytä 1-metyyli-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1H-pyratsoli tiiviisti suljetussa astiassa +4°C:ssa (jääkaapissa), suojattuna kosteudelta ja valolta. Seos on kosteudelle herkkä ja sitä tulee käsitellä inertissä ilmakehässä, kun mahdollista. Anna suljetun säiliön lämmetä ympäristön lämpötilaan ennen avaamista kosteuden tiivistymisen minimoimiseksi. Säilytettävä erillään vahvoista hapettimista ja vahvoista hapoista.

Säilyvyys: 2-3 vuotta säilytettynä +4°C:ssa suljetussa, kuivassa astiassa. Vakaustiedot ovat saatavilla pyynnöstä.

Käsittelyohjeet: Käytä vetokaapissa. Käytä kemikaaleja kestäviä käsineitä, suojalaseja ja laboratoriotakkia. Vältä pölyn tai aerosolien muodostumista. Käsittele inertissä ilmakehässä, jos mahdollista. Pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen. Katso täydelliset turvallisuustiedot käyttöturvallisuustiedotteesta (SDS).

Ota yhteyttä

Tarvitsetko luotettavan 1-metyyli-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1H-pyratsolin lähteen Suzuki-Miyaura-kytkentäkampanjaasi, kinaasi-inhibiittorin synteesiä tai lääkekehitysohjelmaasi varten? Cosperpharm tarjoaa kilpailukykyisen hinnoittelun, maailmanlaajuisen toimituksen ja reagoivan teknisen tuen. Ota yhteyttä jo tänään saadaksesi tarjouksen tai keskustellaksesi projektisi vaatimuksista.