4-(1H-PYRROL-1-YL)BENTSOEEHAPPO

4-(1H-Pyrrol-1-yyli)bentsoehappo (CAS 22106-33-8) on monitoiminen rakennuspalikka, jota käytetään laajalti lääkekehityksessä, orgaanisessa synteesissä ja funktionaalisissa materiaaleissa. Sen kaksoisluonne – sisältää sekä elektronirikkaan pyrroliheterosyklin että karboksyylihappokahvan – mahdollistaa monipuolisen derivatisoinnin.

Lääkekehityksessä 4-(1H-Pyrrol-1-yyli)bentsoehappo toimii etuoikeutettuna tukikehyksenä. Tutkimus on osoittanut, että tämän yhdisteen johdannaiset estävät tehokkaasti bakteerien rasvahapposyntetaasientsyymiä, ja niillä on osoitettu antibakteerinen vaikutus Staphylococcus aureusta ja muita bakteerikantoja vastaan. Lisäksi pyrroli-1-yylibentsoehappojohdannaiset on tunnistettu käyttökelpoisiksi Myc-inhibiittoreiksi (esim. c-Myc), jotka tarjoavat terapeuttista potentiaalia Myc-välitteisille häiriöille, kuten syöville ja muille proliferatiivisille sairauksille.

4-(1H-Pyrrol-1-yyli)bentsoehapon rakenne mahdollistaa myös sen käytön funktionaalisena materiaalina. Konjugoitu järjestelmä helpottaa elektronien siirtoa, ja yhdiste voi toimia ligandina metalli-orgaanisissa kehyksissä (MOF) tai kovalenttisten orgaanisten kehysten (COF) prekursorina. Lisäksi 4-(1H-Pyrrol-1-yyli)bentsoehappoa käytetään orgaanisessa elektroniikassa, erityisesti orgaanisten valoa emittoivien diodien (OLED) ja muiden optoelektronisten laitteiden kehittämisessä.

Tuoteparametrit

Usein kysytyt kysymykset (FAQ)

K1: Mikä on 4-(1H-pyrrol-1-yyli)bentsoehapon ensisijainen käyttötarkoitus?

V: Sitä käytetään ensisijaisesti lääkekemian ja orgaanisen synteesin rakennuspalikkana. Yhdiste toimii prekursorina lääkkeen kaltaisten molekyylien, erityisesti bakteeri-infektioihin (antibakteeriset ja tuberkuloosilääkkeet), syöpää (Myc-estäjät) ja tulehdussairauksiin kohdistuvien molekyylien tuottamiseksi. Sitä käytetään myös materiaalitieteessä, erityisesti MOF- ja OLED-laitteissa.

K2: Onko 4-(1H-pyrrol-1-yyli)bentsoehappo liukoinen tavallisiin orgaanisiin liuottimiin?

V: Yhdisteellä on rajallinen liukoisuus ei-polaarisiin orgaanisiin liuottimiin sen polaarisen karboksyylihapporyhmän vuoksi. Se liukenee tyypillisesti polaarisiin aproottisiin liuottimiin, kuten DMSO ja DMF, ja emäksisiin vesiliuoksiin (esim. NaOH tai KOH) johtuen karboksyylihapon deprotonoitumisesta.

Q3: Mikä on tämän yhdisteen stabiilisuus ympäristön olosuhteissa?

V: Seos on kosteudelle herkkä, ja se tulee säilyttää suljettuna kuivassa ympäristössä huoneenlämpötilassa. Oikein säilytettynä se pysyy vakaana pitkiä aikoja.

Sovellukset

1. Antibakteeristen lääkkeiden löytö

Tutkimusryhmä seuloa uusia rakennustelineitä lääkkeille vastustuskykyisten Staphylococcus aureus -bakteerien vastaisen vaikutuksen varalta. 4-(1H-Pyrrol-1-yyli)bentsoehappo toimii lähtökohtana hydratsidianalogien tuottamiseksi, jotka voidaan edelleen syklisoida oksadiatsoli- tai triatsolirengasjärjestelmiksi – luokiksi, jotka tunnetaan tehostetuista antibakteerisista ja antituberkulaarisista vaikutuksista.

2. Syöpätutkimus (Myc Inhibition)

4-(1 H-Pyrrol-1-yyli)bentsoehapon johdannaiset on tunnistettu tehokkaiksi c-Myc-onkogeenin estäjiksi. Kohdennettuja syöpähoitoja kehittävä lääkeyritys käyttää tätä tukirakennetta pienimolekyylisten ehdokkaiden luomiseen Myc-välitteisille pahanlaatuisille kasvaimille.

3. Materiaalitiede (MOF ja COF synteesi)

Bifunktionaalinen rakenne (pyrroli ja karboksyylihappo) tekee 4-(1H-Pyrrol-1-yyli)bentsoehaposta erinomaisen ligandin metalli-orgaanisten runkojen rakentamiseen. Materiaalitieteen tutkimusryhmä käyttää tätä yhdistettä syntetisoimaan huokoisia koordinaatiopolymeerejä, joilla on kaasuadsorptio- tai katalyyttisiä ominaisuuksia.

4. Orgaaninen elektroniikka (OLED-kehitys)

4-(1H-Pyrrol-1-yyli)bentsoehapon konjugoitu D–π–A-järjestelmä mahdollistaa orgaanisille valodiodeille sopivat elektroninsiirtoominaisuudet. Tutkijat sisällyttävät tämän telineen reikiä tai elektroneja kuljettaviin kerroksiin seuraavan sukupolven OLED-laitteissa.

5. Antituberkulaarinen tutkimus

Pyrrolipohjaiset yhdisteet ovat osoittaneet merkittävää aktiivisuutta Mycobacterium tuberculosis -bakteeria vastaan. 4-(1H-Pyrrol-1-yyli)bentsoehappoa käytetään ydintelineenä enoyyli-ACP-reduktaasiin (InhA) ja dihydrofolaattireduktaasiin (DHFR) kohdistuvien inhibiittoreiden tuottamiseksi. Nämä ovat kaksi tuberkuloosin hoidon kriittistä entsyymiä.

Turvallisuus ja käsittely – mitä sinun tulee tietää

Tällä yhdisteellä on useita vaaraluokituksia:

Vaaditut suojatoimenpiteet:

● Silmät: Suojalasit (pakollinen).

● Iho: Kemikaaleja kestävät käsineet (nitriili). Jos sinulla on aiemmin ollut ihoallergioita, noudata ylimääräisiä varotoimia ihoa herkistävän aineen luokituksen vuoksi.

● Hengityselimet: Käytä vetokaapissa. Vältä pölyn hengittämistä.

● Ensiapu:

1. Silmäkosketus – huuhtele vedellä 15 min (S26).

2. Ihokosketus – pese saippualla ja vedellä. Jos ihottumaa tai ärsytystä ilmaantuu, hakeudu lääkärin hoitoon (ihoa herkistävä aine).

3. Hengitys – siirry raittiiseen ilmaan.

● Varastointi: Säilytä säiliö tiiviisti suljettuna kuivassa paikassa huoneenlämmössä. Varastoi erillään sytytyslähteistä (palava kiinteä aine). Vältä kosketusta vahvojen mineraalihappojen kanssa (vapauttaa ärsyttävää vapaata monoesteriä).

● Hävittäminen: Kerää kemiallisena jätteenä. WGK1 tarkoittaa vähäistä vesivaaraa, mutta paras käytäntö ei ole huuhdella viemäriä alas.

Ota yhteyttä

Tarvitsetko näytteen, tarjouksen tai teknisen tuen 4-(1H-pyrrol-1-yyli)bentsoehaposta? Ota yhteyttä Cosperpharmiin jo tänään. Odotamme innolla, että pääsemme pitkäjänteiseksi kumppaniksesi erittäin puhtaiden heterosyklisten rakennuspalikoiden, farmaseuttisten välituotteiden ja hienokemikaalien alalla Kiinasta.