7-bentsotiatsolikarboksyylihappo

7-bentsotiatsolikarboksyylihappo (CAS 677304-83-5) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste, jossa on bentsotiatsolirengasjärjestelmä, jonka 7-asemassa on funktionaalinen karboksyylihapporyhmä. Bentsotiatsoliperheen jäsenenä 7-bentsotiatsolikarboksyylihappo tunnetaan monipuolisesta biologisesta ja farmaseuttisesta toiminnastaan, mikä tekee siitä arvokkaan tukikehyksen lääkekehityksen ja materiaalitieteen alalla.

Farmaseuttisessa tutkimuksessa 7-bentsotiatsolikarboksyylihappo toimii keskeisenä välituotteena koaktivaattoriin liittyvän arginiinimetyylitransferaasi 1:n (CARM1) pyratsoli-inhibiittoreiden synteesissä. Tämä proteiini liittyy transkription säätelyyn ja syövän etenemiseen [2†L5-L7][5†L8-L10]. 7-bentsotiatsolikarboksyylihapon johdannaiset ovat osoittaneet merkittävää tuberkuloosin vastaista aktiivisuutta Mycobacterium tuberculosis -bakteeria vastaan, ja joillakin johdannaisilla on parempi esto kuin tavallisella vertailulääke isoniatsidilla, sekä lupaavia tuloksia Alzheimerin taudin tutkimuksessa asetyylikoliiniesteraasin estäjinä, ja yhdellä johdannaisella on vahva potentiaalinen terapeuttinen käyttö.

Biolääketieteellisten sovellusten lisäksi 7-bentsotiatsolikarboksyylihappoa on tutkittu myös kasvien aktivaattorina maataloudessa, ja se on tehokas systeemisen hankitun resistenssin indusoimisessa patogeenejä, kuten härmäsientä ja antraknoosia vastaan, ja sillä on antimikrobisia, tulehdusta ja syöpää ehkäiseviä ominaisuuksia erilaisissa sovelluksissa sieni- ja tulehduslääkkeistä. malarialääkkeet, rauhoittavat lääkkeet ja diabeteksen hoidot.

Tuoteparametrit

Synteettiset reitit

Dokumentoitu laboratoriomenetelmä:

7-bentsotiatsolikarboksyylihapon (tunnetaan myös nimellä 7-karboksibentsotiatsoli tai 1,3-bentsotiatsoli-7-karboksyylihappo) yleinen synteesi on raportoitu käyttämällä etyyli-1,3-bentsotiatsoli-7-karboksylaattia lähtöaineena.

Reaktio suoritettiin seuraavasti:

1. 0 °C:ssa natriumhydroksidin vesiliuosta (50 %, 10 ml) lisättiin hitaasti seokseen, jossa oli etyyli-1,3-bentsotiatsoli-7-karboksylaattia (3,5 g, 16,89 mmol) metanolissa (65 ml) ja tetrahydrofuraanissa (20 ml), minkä jälkeen lisättiin 5 ml vettä.

2. Reaktioseosta sekoitettiin sitten huoneenlämpötilassa 4 tuntia.

3. Reaktion päätyttyä haihtuvat liuottimet poistettiin pyöröhaihdutuksella.

4. Jäännös liuotettiin veteen (100 ml) ja pH säädettiin arvoon 5 käyttämällä väkevää kloorivetyhappoa.

5. Seos jäähdytettiin 0 °C:seen ja pidettiin siinä 30 minuuttia tuotteen saostumisen edistämiseksi.

6. Kiinteä tuote kerättiin suodattamalla, pestiin kylmällä vedellä (10 ml) ja kuivattiin tyhjöuunissa 70 °C:ssa yön yli.

Saanto: 2,75 g (91 %) kohdeyhdistettä 7-bentsotiatsolikarboksyylihappoa saatiin valkoisena kiinteänä aineena. Tuote karakterisoitiin1H NMR:llä (500 MHz, DMSO-d6) ja massaspektrometrialla (APCI).

Usein kysytyt kysymykset (FAQ)

Q1: Mitkä ovat 7-bentsotiatsolikarboksyylihapon ensisijaiset sovellukset?

V: Tätä yhdistettä käytetään ensisijaisesti keskeisenä välituotteena farmaseuttisessa synteesissä (CARM1-estäjät, tuberkuloosilääkkeet, Alzheimerin taudin lääkkeet), kasviaktivaattorina maataloustutkimuksessa ja monipuolisena rakennuspalikkana lääkekemiassa ja orgaanisessa synteesissä.

Q2: Mitä kemiallisia reaktioita tämä yhdiste voi käydä läpi?

V: Yhdiste hapetetaan (sulfoksideiksi tai sulfoneiksi käyttämällä vetyperoksidia tai kaliumpermanganaattia) ja pelkistetään (alkoholeiksi tai aldehydeiksi käyttämällä LiAlH4 tai NaBH4), mikä mahdollistaa erilaisia ​​johdannaisreittejä.

Sovellusskenaariot

1.CARM1-inhibiittorin kehittäminen syöpähoitoon

Syöpätutkimuslaboratorio kehittää uusia epigeneettisiä lääkkeitä, jotka kohdistuvat koaktivaattoriin liittyvään arginiinimetyylitransferaasi 1:een (CARM1), entsyymiin, joka osallistuu transkription säätelyyn ja syövän etenemiseen. 7-bentsotiatsolikarboksyylihappo toimii keskeisenä välituotteena CARM1:n pyratsoli-inhibiittoreiden syntetisoinnissa, jolloin ryhmä voi tuottaa ja seuloa ehdokasyhdisteitä niiden kyvyn suhteen estää CARM1-aktiivisuutta ja tukahduttaa kasvaimen kasvua.

2. Tuberkulaarisen lääkkeen löytö

Farmaseuttinen tutkimusryhmä tutkii uusia aineita lääkeresistenttien Mycobacterium tuberculosis -bakteerin torjuntaan. Käyttämällä 7-bentsotiatsolikarboksyylihappoa ydintelineenä ne syntetisoivat sarjan bentsotiatsolijohdannaisia, joilla on voimakas tuberkuloosin vastainen vaikutus, ja joillakin yhdisteillä on parempi esto kuin tavallinen lääkeisoniatsidi ja IC50-arvo 0,15 μg/ml. Mekanismi sisältää spesifisten bakteerientsyymien eston, jotka ovat ratkaisevan tärkeitä patogeenin selviytymiselle.

3. Alzheimerin taudin hoitotutkimus

Neurotieteen ryhmä kehittää asetyylikoliiniesteraasin estäjiä Alzheimerin taudin hoitoon. 7-bentsotiatsolikarboksyylihapon johdannaiset syntetisoidaan ja arvioidaan niiden kyvyn inhiboida asetyylikoliiniesteraasia, ja yhden johdannaisen IC50-arvo on 2,7 µM, mikä osoittaa vahvan potentiaalin terapeuttiseen käyttöön ja tekee siitä lupaavan ehdokkaan lisäoptimointiin hermostoa rappeutuvien sairauksien hoidossa [9-L31]2.

4.Agricultural Plant Activator Development

Maatalouskemian tutkimuskeskus tutkii uusia kasviaktivaattoreita, jotka indusoivat viljelykasveissa systeemistä hankittua vastustuskykyä sienipatogeenejä vastaan. 7-bentsotiatsolikarboksyylihappojohdannaiset osoittavat erinomaisen tehokkuuden kasvien suojaamisessa sairauksilta, kuten härmäsieniltä (Erysiphe cichoracearum) ja antraknoosilta (Colletotrichum lagenarium), joidenkin johdannaisten suoja on yli 85 %, mikä on parempi kuin kaupalliset kasviaktivaattorit.

5. Toiminnallisten materiaalien ja värien synteesi

Materiaalitiederyhmä tarvitsee heterosyklisen rakennuspalikka funktionaalisten orgaanisten materiaalien tai erikoisvärien syntetisoimiseksi tekstiili- ja kuvantamissovelluksiin. 7-bentsotiatsolikarboksyylihapon bentsotiatsoliydin voidaan sisällyttää laajennettuihin π-konjugoituihin järjestelmiin, joilla on toivottavat optoelektroniset ominaisuudet, ja sen karboksyylihapporyhmä toimii monipuolisena pisteenä jatkojohdannaisille liukoisuuden ja prosessoitavuuden säätämiseksi.

Ota yhteyttä

Oletko valmis ottamaan seuraavan askeleen? Otetaan yhteyttä! Tarvitsetpa tarjouksen, näytteen testausta varten tai asiantuntijaneuvoja mukautetusta synteesistä, omistautunut tiimimme on vain sähköpostin päässä. Olemme ylpeitä voidessamme tarjota nopeita, selkeitä ja hyödyllisiä vastauksia kaikkiin tiedusteluihin.