Fmoc-D-Leu-OH (N-[(9H-fluoren-9-yylimetoksi)karbonyyli]-D-leusiini) on D-leusiinin N-Fmoc-suojattu muoto, välttämättömän haaraketjuisen aminohapon L-leusiinin ei-luonnollinen enantiomeeri. Molekyylirakenteessa on 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyli (Fmoc) -ryhmä kiinnittyneenä D-leusiinin a-aminoryhmään, kun taas karboksyylihappo pysyy vapaana peptidisidoksen muodostumista varten.
Fmoc-D-Leu-OH on standardi rakennuspalikka D-leusiinitähteiden sisällyttämiseksi peptideihin Fmoc-kiinteän faasin peptidisynteesin kautta. D-leusiini – leusiinin ei-luonnollinen enantiomeeri – vastustaa L-aminohappoja tunnistavien proteolyyttisten entsyymien pilkkomista, mikä tekee Fmoc-D-Leu-OH:sta strategisen välituotteen metabolisesti stabiilien terapeuttisten peptidien kehittämisessä. D-enantiomeerin aminohappojohdannaisena Fmoc-D-Leu-OH toimii myös arvokkaana tutkimustyökaluna rakenne-aktiivisuussuhdetutkimuksiin, joissa tutkitaan stereokemiallisen inversion vaikutuksia peptidin bioaktiivisuuteen, reseptorisitoutumisselektiivisyyteen ja plasman stabiilisuuteen. Lääkekehityssovelluksissa Fmoc-D-Leu-OH:ta on käytetty diabeteksen hoitoon tarkoitettujen dipeptidyylipeptidaasi-4:n (DPP-4) estäjien synteesissä. Fmoc-D-Leu-OH:n Fmoc-ryhmä tarjoaa kätevän spektrofotometrisen monitoroinnin automatisoitujen kytkentäjaksojen aikana, ja vapaa karboksyylihappo tarjoaa reaktiivisen kohdan ketjun pidentymiselle. Kiinteän faasin peptidisynteesissä käytettynä Fmoc-D-Leu-OH auttaa tutkijoita rakentamaan spesifisiä aminohapposekvenssejä terapeuttisia tarkoituksia varten säilyttäen samalla korkean puhtaustason.
Tuoteparametrit
Parametri
Erittely
Tuotteen nimi
Fmoc-D-Leu-OH
CAS-numero
114360-54-2
Molekyylikaava
C21H23NO4
Molekyylipaino
353,41 g/mol
Ulkonäkö
Valkoista luonnonvalkoista jauhetta tai kiteitä
Sulamispiste
155 °C
Kiehumispiste
559.8±33.0°C
Optinen kierto
25° (c=1 DMF:ssä)
Liukoisuus
DMSO: > 35,3 mg/ml; EtOH: ≥94 mg/ml
Miksi Cosperpharm? – Kilpailuetumme
Etu
Yksityiskohta
Tuotannon vahvuus
GMP-sertifioitu kampus, jossa on yli 100 yksikköä, 3 monikäyttöistä työpajaa, 6 D-luokan puhtaan alueen tuotantolinjaa ja 150+ reaktoria (20L–5000L), jotka tukevat korkeaa/matalalämpöistä, anaerobista ja hydrausta; kg:sta tonniin mittakaavassa.
Nopea toimitus
T&K-näytteet: yksi viikko; kaupalliset tilaukset: 1-2 kuukautta maksun jälkeen. Express (DHL/FedEx) tai lento-/merirahti saatavilla.
Globaalit kumppanit
Yli 30 lääkeyhtiötä luottaa Yhdysvalloissa, Euroopassa, Intiassa, Brasiliassa ja Kaakkois-Aasiassa; pitkäaikainen yhteistyö geneeristen lääkkeiden valmistajien, CRO:iden ja epäpuhtausstandardien jakelijoiden kanssa.
Lisensoitu viejä
Voimassa oleva lääkkeiden tuonti-/vientilisenssi – ei vaatimustenmukaisuusviiveitä.
Kaksi laatuluokkaa
Molemmat tutkimus/lääkeluokka(≥ 98 %)ja korkean puhtauden epäpuhtausluokka(≥ 99 %)saatavilla vastaamaan asiakkaiden erilaisiin tarpeisiin.
Synteettinen reitti
Emäksen läsnä ollessa 9-fluorimetoksikarbonyylikloridi reagoi leusiinin kanssa tuottaen FMOC-D-leusiinia. Tälle menetelmälle on tunnusomaista yksinkertainen toiminta, miedot reaktio-olosuhteet, korkea saanto ja laaja sovellettavuus FMOC-D-leusiinin valmistukseen. FMOC-D-leusiinin synteettinen reaktioyhtälö on esitetty alla olevassa kuvassa:
FAQ
K1: Mitä eroa on Fmoc-D-Leu-OH:n ja Fmoc-L-Leu-OH:n välillä?
V: Fmoc-D-Leu-OH sisältää D-leusiinia, leusiinin ei-luonnollista enantiomeeriä, kun taas Fmoc-L-Leu-OH sisältää luonnossa esiintyvää L-leusiinia. D-enantiomeeri antaa vastustuskyvyn proteolyyttiselle hajoamiselle, kun se sisällytetään peptideihin, mikä tekee siitä arvokkaan terapeuttisessa peptidisuunnittelussa. D-aminohappoja sisältävillä peptideillä on myös muuttuneet konformaatiopreferenssit ja sitoutumisominaisuudet verrattuna niiden all-L-vastineisiin.
Q2: Onko Fmoc-D-Leu-OH veteen liukoinen?
V: Ei. Fmoc-D-Leu-OH on veteen liukenematon hydrofobisen leusiinisivuketjun ja aromaattisen Fmoc-ryhmän vuoksi. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten DMSO:hon (≥35,3 mg/ml), etanoliin (≥94 mg/ml), DMF:ään ja dikloorimetaaniin. SPPS-sovelluksissa se liuotetaan tyypillisesti DMF:ään tai NMP:hen.
Ota yhteyttä
Fmoc-D-Leu-OH:n hankkimisen peptidisynteesikampanjaa, lääkekehitysohjelmaa tai referenssistandarditarpeita varten pitäisi olla tehokasta ja yksinkertaista. Cosperpharm hoitaa hankinnan, laadunvalvonnan ja logistiikan, jotta voit keskittyä tieteeseen.
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön. Tietosuojakäytäntö