Fmoc-D-Thr(tBu)-OH

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH on standardi rakennuspalikka D-treoniinitähteiden sisällyttämiseksi peptideihin Fmoc-kiinteän faasin peptidisynteesin kautta. Fmoc-D-Thr(tBu)-OH:ssa oleva Fmoc-suojaryhmä varmistaa vankan N-terminaalisen suojan ketjun kokoamisen aikana, kun taas tert-butyylieetteriryhmä suojaa tehokkaasti hydroksyylisivuketjua ja estää sivureaktiot, kuten O-asylaation, eliminaation tai dehydraation normaaleissa peptidikytkentäolosuhteissa. Fmoc-D-Thr(tBu)-OH:n D-enantiomeerikonfiguraatio tekee siitä erityisen arvokkaan proteaasiresistenttien peptidien ja ei-luonnollisten peptidisekvenssien syntetisoinnissa, joissa rungon stereokemia vaikuttaa biologiseen aktiivisuuteen ja metaboliseen stabiilisuuteen. Lisäksi Fmoc-D-Thr(tBu)-OH toimii monipuolisena rakennuspalikkana peptidomimeettien, O-glykopeptidianalogien ja rajoitettujen peptidirakenteiden valmistuksessa. tBu-sivuketjun suoja poistetaan samanaikaisesti viimeisen katkaisu- ja suojauksen poistovaiheen kanssa käyttämällä TFA:ta (tyypillisesti 95 % TFA:ta scavengerien kanssa), mikä mahdollistaa vapaan hydroksyyliryhmän paljastamisen synteesin lopussa.

Tuoteparametrit

FAQ

K1: Mikä on Fmoc-D-Thr(tBu)-OH:n stereokemia?

V: Fmoc-D-Thr(tBu)-OH on (2R,3S)-konfiguroitu — D-konfiguraatio α-hiilessä (C2) ja L-konfiguraatio α-hiilessä (C3) suhteessa luonnolliseen L-treoniinirunkoon. Absoluuttinen stereokemia säilyy kuten luonnollisessa treoniinissa β-hiilessä biosynteettisen alkuperän vuoksi, kun taas α-hiili on käännetty D-konfiguraatioon.

Q2: Miten tBu-sivuketjun suojaryhmä poistetaan?

A: Tert-butyylieetteriryhmä poistetaan voimakkaasti happamissa olosuhteissa viimeisen pilkkoutumisvaiheen aikana käyttämällä 95-prosenttista TFA:ta sopivien puhdistusaineiden kanssa (esim. TIS, EDT, vesi). Toisin kuin Fmoc-ryhmä, tBu on vakaa perusolosuhteissa koko ketjun kokoonpanon ajan.

Varastointiolosuhteet

Säilytä Fmoc-D-Thr(tBu)-OH tiiviisti suljetussa astiassa 2–8 °C:ssa (jääkaapissa) kuivassa, pimeässä paikassa. Pitkäaikaista varastointia (>12 kuukautta) varten säilytä -20 °C:ssa inertissä ilmakehässä (typpi tai argon). Seos tulee suojata kosteudelta ja valolta. Anna suljetun säiliön lämmetä ympäristön lämpötilaan ennen avaamista kosteuden tiivistymisen minimoimiseksi.

Säilyvyys: 3 vuotta säilytettynä -20 °C:ssa suljetussa astiassa; 2 vuotta säilytettynä 2–8 °C:ssa.

Käsittelyohjeet: Käytä vetokaapissa. Käytä kemikaaleja kestäviä käsineitä, suojalaseja ja laboratoriotakkia. Vältä pölyn muodostumista. Pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen. Katso täydelliset turvallisuustiedot käyttöturvallisuustiedotteesta (SDS).

Sovellusskenaariot

1. Fmoc SPPS (Solid-Phase Peptide Synthesis)

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH on standardi rakennuspalikka D-treoniinitähteiden viemiseksi peptideihin Fmoc-kiinteän faasin peptidisynteesin kautta. Fmoc-ryhmä poistetaan 20-prosenttisella piperidiinillä DMF:ssä ja vapaa aminoryhmä kytketään seuraavaan Fmoc-suojattuun aminohappoon käyttämällä aktivointireagensseja (HATU:ta suositellaan estyneille D-aminohapoille).

2. Proteaasiresistenttien peptidien kehitys

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH:n kautta tuodut D-treoniinitähteet antavat proteolyyttisen stabiilisuuden peptidisekvensseille, mikä estää endogeenisten proteaasien tunnistamisen ja pilkkoutumisen. Tämä on välttämätöntä kehitettäessä pitkävaikutteisia peptidihoitoja, mukaan lukien antimikrobiset peptidit ja endogeenisten hormonien entsyymiresistentit analogit.

3. O-glykopeptidisynteesi

Kun tBu-suojaryhmä on poistettu, vapaa hydroksyyli voidaan glykosyloida O-glykopeptidien muodostamiseksi. tBu-suojaus varmistaa, että hydroksyyli pysyy muuttumattomana ketjun kokoonpanon aikana, mikä mahdollistaa myöhäisen vaiheen glykosylaation tai glykosyloitujen treoniinirakennuspalikoiden suoran liittämisen.

4. O-fosfopeptidin synteesi

TBu:n poistamisen jälkeen paljastunut vapaa hydroksyyli voidaan fosforyloida O-fosfopeptidien tuottamiseksi, jotka ovat arvokkaita työkaluja kinaasi/fosfataasi-signalointireittien ja proteiini-proteiini-vuorovaikutusten tutkimiseen.

5. Antimikrobisen peptidin (AMP) synteesi

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH:ta käytetään sellaisten antimikrobisten peptidien synteesissä, jotka sisältävät D-aminohappoja, joilla on parannettu stabiilisuus bakteerien proteaaseja vastaan ​​ja joilla on usein parantunut antimikrobinen aktiivisuus verrattuna all-L-vastineisiin.

6. Syklinen peptidisynteesi

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH:ta käytetään rakennuspalikkana sivuketjusta sivuketjuun ja sivuketjusta runkoon -syklisointistrategioissa tBu-ryhmän poistamisen ja vapaan hydroksyylin aktivoinnin jälkeen.

7. Peptidien epäpuhtauksien vertailustandardi

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH toimii analyyttisenä vertailustandardina Fmoc-L-Thr(tBu)-OH-erien enantiomeerien puhtaustestauksessa varmistaen, että terapeuttisessa peptidivalmistuksessa käytetyt L-konfiguroidut rakennuspalikat ovat vapaita D-enantiomeerikontaminaatiosta.

8. Prosessien kehittäminen ja laajennus

Peptidikemistit käyttävät Fmoc-D-Thr(tBu)-OH:ta reaktion optimointiin (D-aminohappojen kytkentäolosuhteet, suojauksenpoistotehokkuus), epäpuhtauksien kartoittamiseen ja skaalautuvien kaupallisten reittien kehittämiseen D-aminohappoa sisältäville peptidi-API:ille.

Ota yhteyttä

Etsitkö luotettavaa Fmoc-D-Thr(tBu)-OH:n lähdettä peptidisynteesiputkellesi? Cosperpharm on valmis toimittamaan.