Fmoc-Glu-OtBu

Fmoc-Glu-OtBu on selektiivisesti suojattu rakennuspalikka, jota käytetään laajalti Fmoc:n kiinteäfaasisessa peptidisynteesissä glutamiinihappotähteiden lisäämiseksi peptidisekvensseihin. Fmoc-Glu-OtBu on erityisen arvostettu y-glutamyylipeptidien valmistukseen, joissa sivuketjun karboksyyli on osallisena peptidin kaltaisissa sidoksissa, sekä kirjastosynteesisovelluksissa, joissa vaaditaan suojaryhmien selektiivistä paljastamista. Fmoc-Glu-OtBu:ssa α-aminoryhmä on suojattu emäslabiililla Fmoc-ryhmällä, kun taas sivuketjun γ-karboksyyli on suojattu happolabiilina tert-butyyliesterinä. Kun sivuketjun karboksyyli on kondensoitu sopivan amiinin tai alkoholin kanssa, y-amino- ja karboksyylifunktiot voidaan selektiivisesti paljastaa - 20 % piperidiiniä DMF:ssä poistaa Fmoc-ryhmän ja 50 % TFA:ta DCM:ssä poistaa tBu-esterin - mikä helpottaa kompleksisten peptidiarkkitehtuurien synteesiä. Fmoc SPPS:n vakiorakennuspalikkana Fmoc-Glu-OtBu valmistetaan laatutasolla 200 ja se on täysin yhteensopiva sekä automaattisten että manuaalisten peptidisynteesialustojen kanssa.

Tuoteparametrit

Laadunvarmistus Cosperpharmilla

Jokainen erä käy läpi:

  Kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %

  Ei-vesipitoinen titraus – puhtaus ≥97,0 %

  Taitekerroin – vahvistava analyysi

  ¹H NMR – rakenteellinen varmistus

  Ulkonäkö - väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste

Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.

Synteettinen reitti

(1) Valmista seos glutamiinihappo-5-tert-butyyliesteriä (Glu(OtBu)) ja glutamiinihappo-1-tert-butyyliesteriä (Glu-OtBu): Lisää 2000 ml:n kolmiporttiseen pulloon 581 g tert-butyyliasetaattia ja 147 g glutamiinihappoa 0 ml, lisää asteittain glutamiinihappoa 0 ml. 20 °C:ssa 48 tuntia, jäähdytä 0 °C:seen, lisää sitten 600 ml vettä ja neutraloi Na2CO3:lla pH-arvoon 8–9. Suorita nesteerotus, pese kolme kertaa 100 ml:lla 1-prosenttista Na2C03-vesiliuosta, yhdistä vesifaasit ja uuta kolme kertaa 200 ml:lla petrolieetteriä.

(2) Siirrä vaiheesta (1) saatu vesifaasi 2 litran kolmiporttiseen kolviin, lisää 187,5 g CuSO₂·5H2O, sekoita, säädä pH arvoon 8–9 natriumkarbonaatilla, lisää 100 ml tetrahydrofuraania ja 33,7 g Fmoc-OSu:ta, pidä pH uudelleen 8–9 tunnin ajan. metoksikarbonyyliglutamiinihappo-1-tert-butyyliesteri. Tee tämä raakatuote happamaksi HCl:lla, uuta etyyliasetaatilla, väkevöi alipaineessa, suodata ja kuivaa, jolloin saadaan 36 g fluoreenimetoksikarbonyyli-L-glutamiinihappo-1-tert-butyyliesteriä. HPLC-analyysi osoitti tuotteen puhtaudeksi 99,1 %, optinen rotaatio -9,4 (c = 1, HAc:ssa), sulamispiste 109,5-110,6 °C ja isomeeripitoisuus 0,03 %.

Sovellusskenaariot

1.Fmoc kiinteäfaasinen peptidisynteesi

Fmoc SPPS:n vakiorakennuspalikkana Fmoc-Glu-OtBu:ta käytetään L-glutamiinihappotähteiden sisällyttämiseen synteettisiin peptideihin. Se on täysin yhteensopiva automaattisten ja manuaalisten peptidisyntetisaattoreiden kanssa, jotka käyttävät tavallisia Fmoc/tBu-kemian protokollia.

2.γ-glutamyylipeptidin synteesi

Fmoc-Glu-OtBu on keskeinen rakennuspalikka y-glutamyylipeptidien valmistuksessa Fmoc SPPS:llä, jossa sivuketjun y-karboksyyli on osallisena peptidin kaltaisissa sidoksissa – rakenteellinen motiivi, jota löytyy glutationista ja muista bioaktiivisista peptideistä.

3. Haaroittuneiden peptidien ja dendrimeerien synteesi

Kun sivuketjun karboksyyli on kondensoitunut sopivan amiinin tai alkoholin kanssa, suojaryhmät voidaan peräkkäin paljastaa haaroittuneiden esterien, amidien, laktaamien ja glutamyyliyksikön sisältävien laktonien syntetisoimiseksi – mikä mahdollistaa peptididendrimeerien ja monimutkaisten haarautuneiden arkkitehtuurien rakentamisen.

4. Peptidikirjaston synteesi

Fmoc-Glu-OtBu on avainrakennuspalikka kombinatorisessa peptidikirjastosynteesissä, mikä mahdollistaa erilaisten peptidisekvenssien nopean ja tehokkaan kokoamisen lääkekehitystä ja lyijyn optimointiohjelmia varten.

5. Lääkekemia ja lääketutkimus

Fmoc-Glu-OtBu:ta käytetään laajalti lääkekemiassa peptidien ja peptidomimeettien synteesin rakennuspalikkana, ja se tukee lääkekehitysohjelmia, jotka kohdistuvat monenlaisiin terapeuttisiin alueisiin, mukaan lukien onkologia, aineenvaihduntahäiriöt ja keskushermoston sairaudet.

6. Prosessin kehittäminen ja laajennus

Prosessikemistit käyttävät Fmoc-Glu-OtBu:ta reaktion optimointiin, epäpuhtauksien kartoittamiseen ja skaalautuvien valmistusreittien kehittämiseen terapeuttisille peptideille. Cosperpharm tarjoaa karakterisointidataa ja prosessitukea saumattomaan skaalautumiseen laboratoriosta koelaitokseen.

7.GMP-peptidien valmistus

Sopimusvalmistusorganisaatioille ja lääkeyhtiöille, jotka tuottavat terapeuttisia peptidejä GMP:n mukaisesti, Fmoc-Glu-OtBu toimitetaan täydellisen analyyttisen dokumentaation kanssa, mukaan lukien COA, stabiliteettitiedot ja mukautetut laatusopimukset, jotka tukevat viranomaistoimia.

8. Haarautunut amidin ja laktaamin synteesi

Fmoc-Glu-OtBu:n ortogonaalinen suojausstrategia helpottaa haarautuneiden amidien ja laktaamien synteesiä – monimutkaisia ​​syklisiä ja bisyklisiä rakenteita, jotka ovat kiinnostavia rajoitettujen peptiditerapeuttisten aineiden ja bioaktiivisten luonnontuoteanalogien kehittämisessä.

Ota yhteyttä

Etsitkö luotettavaa Fmoc-Glu-OtBu-toimittajaa peptidisynteesiprojektiisi? Cosperpharm tarjoaa erittäin puhtaita tuotteita kattavalla dokumentaatiolla ja joustavilla toimitusvaihtoehdoilla – grammamääristä varhaiseen tutkimukseen bulkkimääriin kaupalliseen valmistukseen. Ota yhteyttä tiimiimme ja pyydä tarjous tai tekninen neuvonta.