Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH on L-leusiinin edullinen N-α-suojattu muoto kiinteäfaasipeptidisynteesiin, jota käytetään laajalti perustavanlaatuisena rakennuspalikkana sekä manuaalisissa että automatisoiduissa SPPS-protokollissa. Fmoc-Leu-OH:n Fmoc-ryhmä tarjoaa miedon, ortogonaalisen suojan, joka voidaan poistaa selektiivisesti emäksisissä olosuhteissa häiritsemättä happolabiileja sivuketjun suojaryhmiä, mikä tekee Fmoc-Leu-OH:sta suositun reagenssin monimutkaisten, pitkäketjuisten ja aggregaatiolle alttiiden peptidien rakentamiseen. Hydrofobisena aminohappojohdannaisena Fmoc-Leu-OH sisällytetään rutiininomaisesti kalvoon vuorovaikuttaviin peptideihin, lääkkeeseen kohdistuviin konjugaatteihin ja terapeuttisiin peptidiehdokkaisiin. Yhdiste toimii myös tutkimustyökaluna PPARy-liganditutkimuksissa, joissa sen on osoitettu vähentävän osteoklastien erilaistumista PPARy-aktivaation kautta. Peptidisynteesin ydinsovelluksen lisäksi Fmoc-Leu-OH:ta on myös tutkittu sen itsekokoavien ominaisuuksien vuoksi vaihtelevissa konsentraatio- ja lämpötilaolosuhteissa.

Tuoteparametrit

Synteettinen reitti

Liuota 1,05 grammaa (0,008 moolia) kiinteää L-leusiinia 10-prosenttiseen natriumkarbonaattiliuokseen sekoittaen varmistaaksesi, että glysiinin kiinteä aine liukenee täydellisesti. Lisää 20–30 °C:ssa tipoittain liuos, jossa on 9-fluorimetoksikarbonyylikloridia (2,10 grammaa, 0,008 mol) liuotettuna tolueeniin (2–205 ml) 30–60 minuutin aikana, kunnes liuos on valmis. Jatka sekoittamista 20–30 °C:ssa 1–8 tuntia ja laimenna sitten 30–200 ml:lla vettä. Uuta ylimäärä 9-fluorimetoksikarbonyylikloridia käyttämällä n-butyyliasetaattia (80 ml). Tuloksena oleva vesifaasi tehdään happamaksi väkevällä kloorivetyhapolla pH-arvoon 0,5-3,5 ja uutetaan jälleen n-butyyliasetaatilla (80 ml); öljyfaasi pestään vedellä kloorivetyhapon poistamiseksi, väkevöidään n-butyyliasetaattiliuottimen poistamiseksi, jolloin saadaan valkoisia kiteitä. Suodattamalla ja kuivaamalla saadaan tuotetta Nα-9-fluorimetoksikarbonyyli-L-leusiinia 2,46 grammaa, saanto 87,0 % ja sulamispiste 151-152°C.

FAQ

K1: Mitä eroa on Fmoc-Leu-OH:n ja Boc-Leu-OH:n välillä?

A: Fmoc-Leu-OH käyttää fluorenyylimetyylioksikarbonyyliä (Fmoc) suojaavaa ryhmää, joka poistetaan miedoissa emäksisissä olosuhteissa (20 % piperidiiniä DMF:ssä). Boc-Leu-OH käyttää tert-butyylioksikarbonyyliryhmää (Boc), joka poistetaan happamissa olosuhteissa (TFA). Kiinteän faasin peptidisynteesissä (SPPS) Fmoc/tBu on hallitseva menetelmä ortogonaalisen suojausstrategiansa ja mietojen suojauksenpoisto-olosuhteiden ansiosta, jotka säilyttävät happolabiilit sivuketjun suojaryhmät.

Q2: Onko Fmoc-Leu-OH sama kuin L-leusiini?

V: Ei. Fmoc-Leu-OH on L-leusiinin Fmoc-suojattu johdannainen. Fmoc-ryhmä on kiinnittynyt L-leusiinin α-aminoryhmään, kun taas karboksyylihappopää pysyy vapaana peptidisidoksen muodostumista varten. L-leusiini itsessään ei sisällä suojaryhmää ja on täysin vesiliukoinen; Fmoc-Leu-OH liukenee orgaanisiin liuottimiin (DMF, DMSO) eikä sitä suositella käytettäväksi suoraan vesipitoisissa reaktiojärjestelmissä.

Laadunvarmistus Cosperpharmilla

Jokainen erä käy läpi:

l-kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %

lVedetön titraus – puhtaus ≥97,0 %

lTaitekerroin – vahvistava analyysi

l¹H NMR – rakenteellinen verifiointi

Ulkonäkö – väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste

Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.

Ota yhteyttä

Etsitkö erittäin puhdasta Fmoc-Leu-OH:ta seuraavaa peptidisynteesikampanjaasi, prosessinkehitysprojektia tai laadunvalvontatyönkulkua varten? Ota yhteyttä Cosperpharm-tiimiin – vastaamme yksityiskohtaisella tarjouksella, tuotetiedot ja toimitusaikataulut tarpeidesi mukaan.