Fmoc-Tle-OH

Fmoc-Tle-OH (Fmoc-L-tert-leusiini) on erikoistunut Fmoc-suojattu aminohapporakennusaine, jota käytetään laajasti peptidisynteesiin ja lääkekehitykseen keskittyneessä tutkimuksessa. Fmoc-Tle-OH:ssa on tilaa vievä tert-butyylisivuketju, joka tuo steerisen esteen peptidisekvensseihin, mikä rajoittaa tehokkaasti konformaatiota joustavuutta ja lisää proteolyyttistä stabiilisuutta. Fmoc-Tle-OH on erityisen arvokas bioaktiivisten peptidien ja peptidomimeettien suunnittelussa, jossa spatiaalinen esiorganisaatio on kriittinen kohdesidoksissa, mukaan lukien XIAP-antagonistien kehittäminen syövän hoitoon ja bioaktiivisten peptidien kehittäminen hermostoa rappeutuviin sairauksiin. Fmoc-Tle-OH on myös osoittanut lupaavia tuloksia eturauhassyövän hoidossa, jossa sen on osoitettu olevan tehokas resistenttejä eturauhassyöpäsoluja vastaan ​​in vivo ja inhiboi eturauhassyöpäsolujen kasvua in vitro.

Tuoteparametrit

Tuotteen edut

1.Tilava tert-butyylisivuketju steeristä estettä varten. Tert-butyyliryhmä (-C(CH3)₃) aiheuttaa merkittävää steeristä ruuhkaa α-hiilen ympärille, mikä rajoittaa rungon konformaatiota joustavuutta ja suosii β-käännös- ja kierteisiä toisiorakenteita. Tämä ominaisuus on välttämätön suunniteltaessa peptidejä, joilla on määritelty kolmiulotteinen arkkitehtuuri ja parannettu kohdeselektiivisyys.

2. Ortogonaalinen Fmoc-suojaus tavalliselle SPPS:lle. Fmoc-suojaryhmä on emäs‑labiili ja ortogonaalinen happoon nähden‑herkkä puoli‑ketjusuojat, jotka mahdollistavat saumattoman integroinnin standardiin Fmoc solid‑vaiheen peptidisynteesin työnkulkuja. Suojauksen poisto etenee tehokkaasti miedoissa piperidiiniolosuhteissa.

3. Parannettu proteolyyttinen stabiilius. L:n liittäminen‑tert‑leusiini peptidisekvensseihin parantaa dramaattisesti vastustuskykyä proteolyyttistä hajoamista vastaan ​​endo‑ ja eksopeptidaasit. Tilava sivuketju suojaa vierekkäisiä amidisidoksia entsymaattiselta tunnistamiselta ja katkaisemiselta ja pidentää plasman puolikasta‑peptiditerapian käyttöikä.

4. Arvokas XIAP-antagonistien kehittämiseen. Fmoc-Tle-OH on monipuolinen reagoiva aine, jota käytetään antiapoptoottisen proteiini X:n tehokkaiden antagonistien löytämiseen.‑kytketty apoptoosin estäjä (XIAP) syövän, erityisesti eturauhassyövän, hoitoon. Tilava tert‑butyyliryhmä on kriittinen XIAP:n hydrofobisen sitoutumistaskun miehittämisessä.

5. Parantaa liukoisuutta ja vähentää aggregaatiota. Hydrofobinen tert‑butyylisivuketju voi parantaa tiettyjen peptidisekvenssien liukoisuutta orgaanisiin liuottimiin ja vähentää ketjun aggregaatiota Fmoc:n aikana‑SPPS, erityisesti vaikeissa sekvensseissä, jotka ovat alttiitaβ-arkin muodostus.

6. Lupaavia tuloksia eturauhassyövän tutkimuksessa. Fmoc‑L‑tert‑leusiinin on osoitettu olevan tehokas hoidettaessa resistenttejä eturauhassyöpäsoluja in vivo ja sen on osoitettu estävän eturauhassyöpäsolujen kasvua in vitro diagnostisilla sovelluksilla eturauhassyöpäsolujen havaitsemiseen.

Synteettinen reitti

Yleinen menetelmä Fmoc-L-tert-lysiinin syntetisoimiseksi L-tert-lysiinistä ja 9-fluorimetyylikloroformaatista on seuraava: Lisää 500 ml:n reaktiopulloon L-tert-lysiiniä (5,1 g, 38,6 mmol), dioksaania (40 ml) ja 10 % natriumkarbonaattiliuosta (100 ml). Aseta pullo jäähauteeseen ja lisää mekaanisesti sekoittaen hitaasti tiputussuppilon kautta 9-fluorimetyylikloroformaatin dioksaaniliuosta (10,0 g, 38,6 mmol). Kun lisäys on suoritettu, palata vähitellen huoneenlämpötilaan ja jatka sekoittamista yön yli. Kun reaktio on mennyt loppuun, lisää 100 ml vettä ja uuta kolme kertaa 50 ml:lla etyylieetteriä; säilyttää vesifaasit. Jäähdytä vesifaasi jäähauteessa, lisää sitten hitaasti 1 M laimeaa kloorivetyhappoa pH:n säätämiseksi 1:ksi. Uuta sen jälkeen vesiliuos kolme kertaa 50 ml:lla etyyliasetaattia. Yhdistä orgaaniset faasit, kuivaa vedettömällä magnesiumsulfaatilla, suodata ja konsentroi kuivaksi, jolloin saadaan välituote Fmoc-L-tert-lysiiniä (14,3 g, saanto 96 %).

FAQ

Q1: Mitkä ovat Fmoc-Tle-OH:n ensisijaiset farmaseuttiset sovellukset?

V: Fmoc-Tle-OH:ta käytetään laajalti lääkkeiden ja bioaktiivisten peptidien kehittämisessä, mukaan lukien: XIAP (X‑apoptoosin estäjä) antagonistit syövän hoitoon, proteaasi‑resistentit terapeuttiset peptidit, rajoitetut peptidiligandit solunsisäisille kohteille ja peptidomimeetit neurodegeneratiivisille sairauksille.

Varastointiolosuhteet

Säilytä Fmoc-Tle-OH tiiviisti suljetussa astiassa 2–8 °C lyhennettynä‑säilytysaika, valolta ja kosteudelta suojattuna. Pitkään‑aikavarastointi (> 12 kk), varastointi klo–20 °C inertissä ilmakehässä (typpi tai argon) kuivatussa ympäristössä. Seoksen tulee antaa lämmetä ympäristön lämpötilaan ennen säiliön avaamista kosteuden tiivistymisen minimoimiseksi. Pidä erillään vahvoista hapettimista, vahvoista emäksistä ja sytytyslähteistä.

Säilyvyys: 3 vuotta säilytettynä klo–20 °C suljetussa astiassa inertissä ilmakehässä; 2 vuotta säilytettynä klo 4°C. Varastoliuokset DMSO:ssa tai DMF:ssä säilytetään yksittäisenä‑käytä alikvootteja–80 °C (6 kuukauden stabiilisuus) tai–20 °C (1 kuukauden stabiilisuus) toistuvan jäätymisen aiheuttaman hajoamisen välttämiseksi‑sulatusjaksot.

Käsittelyohjeet: Käytä vetokaapissa. Käytä kemikaalia‑kestävät käsineet (testattu EN 374 tai vastaavan mukaisesti), suojalasit ja laboratoriotakki. Vältä pölyn tai aerosolien muodostumista. Älä syö, juo tai tupakoi työskentelyalueella. Pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen. Katso täydelliset turvallisuustiedot käyttöturvallisuustiedotteesta (SDS).

Ota yhteyttä

Suunnitteletpa uutta peptidihoitoa, kehittämässä XIAP-antagonisteja onkologiaan tai laajentamassa GMP-peptidien valmistusprosessia, Cosperpharm toimittaa Fmoc-Tle-OH:n puhtaudella, dokumentaatiolla ja toimitusvarmuudella, jota tarvitset. Ota yhteyttä jo tänään saadaksesi kilpailukykyisen tarjouksen tai keskustellaksesi erityisvaatimuksistasi.