Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH on erikoistunut tryptofaanijohdannainen, joka voittaa hyvin dokumentoidut vaikeudet, jotka liittyvät tryptofaanitähteiden sisällyttämiseen peptideihin Fmoc SPPS:n avulla. Suojaamattoman tryptofaanin vapaa indoli-NH on nukleofiilinen ja se voi joutua alkyloitumaan aktivoitujen aminohappojen vaikutuksesta, hapettumaan värillisiksi sivutuotteiksi ja sivureaktioissa piperidiinin suojauksen poistovaiheiden aikana. Fmoc-Trp(Boc)-OH vastaa näihin haasteisiin suojaamalla indolisivuketjun typpeä Boc-ryhmällä, joka pysyy stabiilina koko Fmoc SPPS:n ajan ja poistetaan puhtaasti viimeisen TFA-pilkkomisvaiheen aikana vaikuttamatta peptidirunkoon. Fmoc-Trp(Boc)-OH:n käytön on osoitettu johtavan tryptofaania sisältävien peptidien parempaan saantoon ja puhtauteen verrattuna suojaamattomiin johdannaisiin, kuten sekä tutkimuskirjallisuudessa että kaupallisissa synteesiprotokollassa on dokumentoitu. Fmoc-Trp(Boc)-OH:ta voidaan käyttää glukagonin kaltaisen peptidi-1:n (GLP-1) analogien synteesiin tyypin 2 diabeteksen ja erilaisten peptidien hoitoon Fmoc-kiinteäfaasipeptidisynteesillä.

Tuoteparametrit

Tuotteen edut

Tryptofaanin suojaamaton indoli-NH on nukleofiilinen ja voi joutua alkyloitumaan kytkentävaiheiden aikana, mikä johtaa alentuneisiin saantoihin ja monimutkaisiin epäpuhtausprofiileihin. Fmoc-Trp(Boc)-OH eliminoi tämän ongelman suojaamalla indolin typpeä Boc-ryhmällä, joka on stabiili koko Fmoc SPPS:ssä ja poistuu puhtaasti lopullisen TFA:n pilkkomisen aikana. Fmoc-Trp(Boc)-OH:n käytön on osoitettu johtavan oikean tuotteen parantuneeseen saantoon estämällä tryptofaanin sivureaktioita. Fmoc-Trp(Boc)-OH:ta voidaan käyttää glukagonin kaltaisen peptidi-1:n (GLP-1) analogien synteesiin tyypin 2 diabeteksen ja erilaisten peptidien hoitoon Fmoc-kiinteäfaasipeptidisynteesillä.

Varastointiolosuhteet

Säilytä Fmoc-Trp(Boc)-OH tiiviisti suljetussa astiassa inertissä ilmakehässä (typpi tai argon) 2–8 °C:ssa. Seos on kosteudelle herkkä ja se tulee suojata altistumiselta ilmalle ja kosteudelle. Pidä säiliö tiiviisti suljettuna, kun sitä ei käytetä, ja anna suljetun säiliön lämmetä ympäristön lämpötilaan ennen avaamista kosteuden tiivistymisen minimoimiseksi. Pitkäaikaista varastointia varten (>12 kuukautta) suositellaan säilytystä -20 °C:ssa inertissä ilmakehässä. Säilyvyys: 2-3 vuotta, kun sitä säilytetään oikein suositelluissa olosuhteissa.

Sovellusskenaariot

GLP-1-analoginen synteesi

Fmoc-Trp(Boc)-OH:ta voidaan käyttää glukagonin kaltaisen peptidi-1:n (GLP-1) analogien synteesiin tyypin 2 diabeteksen ja erilaisten peptidien hoitoon Fmoc-kiinteäfaasipeptidisynteesillä. Tryptofaaniindolin Boc-suojaus vaimentaa sivureaktioita, jotka muutoin vähentäisivät pitkien peptidisekvenssien saantoa.

GPCR-kohdistava peptidisynteesi

Monet G-proteiiniin kytketyt reseptorit (GPCR) kohdistavat peptidit sisältävät tryptofaanitähteitä, jotka ovat kriittisiä reseptorin tunnistamiselle ja sitoutumiselle. Fmoc-Trp(Boc)-OH varmistaa näiden herkkien jäämien erittäin puhtaan sisällyttämisen.

Neuropeptidisynteesi

Välttämätön neuropeptidien, kuten substanssi P:n, neurotensiinin ja muiden tryptofaania sisältävien bioaktiivisten peptidien syntetisoinnissa, jossa Boc-suojaus estää indolin hapettumisen ja alkyloitumisen ketjun kokoamisen aikana.

Farmaseuttisten peptidien tuotanto

Fmoc-Trp(Boc)-OH on tryptofaania sisältävien peptiditerapeuttisten lääkkeiden prosessimittakaavaisessa tuotannossa standardi rakennuspalikka, joka tarjoaa tasaisen laadun ja korkeat saannot. Tämän N-in-Boc-suojatun johdannaisen käyttö ratkaisee suurimman osan ongelmista, jotka liittyvät Trp:tä sisältävien peptidien valmistukseen Fmoc SPPS:llä.

Pitkä peptidisynteesi

Pitkien peptidien (yli 30 tähdettä) synteesissä, jossa useat kytkennät ja suojauksen poistovaiheet lisäävät tryptofaanisivureaktioiden riskiä, ​​Fmoc-Trp(Boc)-OH tarjoaa ratkaisevan suojan kumulatiivista hajoamista vastaan.

Peptidi-lääkekonjugaatin synteesi

Käytetään peptidi-lääkekonjugaattien rakentamisessa, joissa tryptofaania sisältävä peptidi toimii kohdenta- tai soluun tunkeutuvana domeenina, joka vaatii korkeaa puhtautta jatkuvan biologisen aktiivisuuden saavuttamiseksi.

Ota yhteyttä

Trp:hen liittyvien epäpuhtauksien välttäminen pitkissä peptidisekvensseissä alkaa oikeasta rakennuspalkasta. Cosperpharm toimittaa Fmoc-Trp(Boc)-OH:n kiraalisella HPLC-puhtaudella ≥ 99,5 %:iin asti, jota tukevat täydelliset COA:n jäljitettävyys- ja stabiilisuustiedot. Olitpa kehittämässä GLP-1-analogia diabetekseen tai skaalaamassa cGMP-prosessia, tiimimme voi toimittaa asiakirjoja säädösehdotuksellesi (mukaan lukien DMF-valmiit paketit). Ota yhteyttä Cosperpharmiin nyt – autamme sinua suojaamaan tryptofaaniasi ja aikajanaasi.