Perinteisiä bentsyyliesterin muodostusmenetelmiä – kuten karboksyylihappojen käsittelyä bentsyylibromidilla ja emäksellä tai bentsyylialkoholilla Mitsunobu-olosuhteissa – voivat vaivata sivureaktiot (eliminaatio, rasemointi) ja/tai vaatia ankaria olosuhteita. O-bentsyyli-N,N'-di-isopropyyli-isourea tarjoaa ylivoimaisen vaihtoehdon, joka tarjoaa täysin erilaisen mekanistisen polun. Karboksyylihapon läsnä ollessa O-bentsyyli-N,N'-di-isopropyyli-isourea toimii dehydratointiaineena isourea-osansa kautta, mikä helpottaa reaktiivisen O-asyyli-isourea-välituotteen muodostumista, jota sitten karboksylaattianioni hyökkää, jolloin muodostuu bentsyyliesteri. O-bentsyyli-N,N'-di-isopropyyli-isourean sivutuote, N,N'-di-isopropyyliurea, liukenee tyypillisesti orgaanisiin liuottimiin, mikä yksinkertaistaa puhdistamista yksinkertaiseen suodatukseen tai vesipesuun. Kriittisesti reaktio etenee ilman rasemisoitumista α-kiraalisissa keskuksissa, mikä tekee O-bentsyyli-N,N'-di-isopropyyli-isoureasta välttämättömän kiraalisten molekyylien synteesille, mukaan lukien monimutkaiset luonnontuotteet ja farmaseuttiset välituotteet.
|
Parametri |
Erittely |
|
CAS-numero |
2978-10-1 |
|
IUPAC-nimi |
O-bentsyyli-N,N'-di-isopropyyli-isourea |
|
Molekyylikaava |
C14H22N2O |
|
Molekyylipaino |
234,34 g/mol |
|
Kiehumispiste |
105 °C / 1,1 mmHg (lit.) |
|
Leimahduspiste |
186 °C |
|
Ominaispaino (20/20) |
0.96 |
|
Taitekerroin |
1.5000 (lit.) |
|
pKa (ennustettu) |
9,46 ± 0,50 |
|
Ulkonäkö |
Väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste |
|
Varastointi |
2-8 ℃, suojaa valolta |
|
Puhtaus |
≥97,0 % (GC, titraus) |
|
Ominaisuus |
Mitä se merkitsee sinulle |
|
Lievät olosuhteet |
Esteröinti etenee kohtuullisissa lämpötiloissa (usein huoneenlämpötilasta 60 °C:seen), jolloin herkät funktionaaliset ryhmät säilyvät. |
|
Rasmisoitumaton |
Reaktio etenee konfiguraation käänteessä bentsyylihiilessä, mikä tekee siitä sopivan kiraalisille molekyyleille ilman optisen puhtauden menetystä. |
|
Helppo puhdistaa |
N,N'-di-isopropyyliurean sivutuote liukenee tavallisiin orgaanisiin liuottimiin ja se voidaan poistaa suodattamalla tai vesipitoisella käsittelyllä välttäen monissa tapauksissa pylväskromatografiaa. |
|
Korkea selektiivisyys |
Reagenssi esteröi selektiivisesti karboksyylihapot jättäen alkoholit, fenolit ja amiinit koskemattomiksi normaaleissa olosuhteissa. |
|
Ei vaadi lisättyä pohjaa |
Toisin kuin bentsyylihalogenidialkyloinnit, jotka vaativat stökiömetrisen emäksen (jotka johtavat usein sivureaktioihin), BDIU toimii sekä aktivoivana että alkyloivana aineena yhdessä. |
|
Stabiili neste |
Helppo käsitellä, annostella ja varastoida. |
BDIU valmistetaan saattamalla N,N'-di-isopropyylikarbodi-imidi (DIC) reagoimaan bentsyylialkoholin kanssa. Synteesi on suoraviivaista ja skaalautuvaa, mutta rutiininomaisiin tutkimussovelluksiin Cosperpharm tarjoaa erittäin puhtaan reagenssin heti käyttöön.
Jokainen erä käy läpi:
● Kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %
● Ei-vesipitoinen titraus – puhtaus ≥97,0 %
● Taitekerroin – vahvistava analyysi
● ¹H NMR – rakenteellinen varmistus
● Ulkonäkö – väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste
Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.
V: Keskeinen ero on amiinisubstituenteissa. BDIU käyttää isopropyyliryhmiä, kun taas disykloheksyylianalogi käyttää sykloheksyyliryhmiä. BDIU:n N,N'-di-isopropyyliurea-sivutuote liukenee yleensä paremmin orgaanisiin liuottimiin ja on helpompi poistaa suodattamalla tai vesikäsittelyllä verrattuna N,N'-disykloheksyyliureaan, joka voi olla vähemmän liukoista ja joskus saostuvaa. BDIU on siksi usein edullinen reagenssi, kun puhdistus on ensisijainen huolenaihe.
A: Yleinen menettelytapa: liuota karboksyylihappo (1,0 ekv.) inerttiin liuottimeen, kuten tolueeniin, DCM:ään tai THF:ään. Lisää BDIU (1,1–1,5 ekv) ja lämmitä 40–80 °C:seen 2–12 tunniksi. Monitori TLC:llä. Kun seos on valmis, jäähdytä seos, suodata pois mahdollinen saostunut urea ja konsentroi suodos. Puhdista flash-kromatografialla tai uudelleenkiteyttämällä. Happoherkillä substraateilla reaktion suorittaminen huoneenlämpötilassa pidempiä aikoja on myös mahdollista.
Tarvitsetko luotettavan bentsyloivan aineen, joka ei rasemoi kiraalista substraattiasi? Cosperpharm toimittaa O-bentsyyli-N,N'-di-isopropyyli-isoureaa (CAS 2978-10-1) todistetulla puhtaudella ja täydellisellä dokumentaatiolla. Tarvitsetpa 1 ml:n reaktioseulaan tai 1 litran prosessikehitykseen, olemme valmiita toimittamaan.
Osoite
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubein maakunta, Kiina
Puh
Sähköposti
![1-[2,3-bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yylioksi]propyyli]pyrrolidiini](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yylioksi]propyyli]pyrrolidiini")
![1,2,4-triatsolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-oni](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-triatsolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-oni")
