tert-butyylidietyylifosfonoasetaatti (CAS 27784-76-5) on fosfonaattiesteri, jossa on dietyylifosfonaattiryhmä yhdistettynä tert-butyyliesterisuojaryhmään. Molekyylikaava on C10H21O5P ja molekyylipaino on 252,24 g/mol. Rakenteellisesti molekyyli koostuu asetaattirungosta, jonka α-asemassa on dietyylifosforyyliryhmä (-P(=O)(OCH₂CH₃)₂) ja karboksyylipäässä tert-butyyliesteri.
tert-butyylidietyylifosfonoasetaatti on laajalti käytetty Horner-Wadsworth-Emmons-reagenssi, joka mahdollistaa tert-butyylisuojaryhmän sisältävien α,β-tyydyttymättömien estereiden stereoselektiivisen rakentamisen. Tert-butyylidietyylifosfonoasetaatin tärkein rakenteellinen ominaisuus on dietyylifosfonaattiryhmä, joka deprotonoituessaan reagoi aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen α,β-tyydyttymättömiä estereitä, joilla on ennustettava (E)-selektiivisyys. tert-butyylidietyylifosfonoasetaatti on erityisen arvokas kokonaissynteesissä ja monimutkaisten molekyylien rakentamisessa, koska dietyylifosfonaatilla on erilaiset reaktiivisuus- ja liukoisuusprofiilit verrattuna vastaavaan dimetyylifosfonaattiin. Lisäksi tert-butyylidietyylifosfonoasetaattia on käytetty reagoivana aineena valmistettaessa hydroksimetyloituja dihydroksivitamiini-D3-analogeja Wittig-Horner-lähestymistavan avulla, mahdollisina kasvainten vastaisina aineina sekä fosfopeptidiä jäljittelevien aihiolääkkeiden synteesissä, jotka on kohdistettu Src-homologia-3-signaaliaktivaattorin 2 (SH2:n) transkriptiogeeniin. (Tila 3). Yhdistettä käytetään myös bisyklisessä triaminofosfiinin edistämässä α,β-tyydyttymättömien esterien, fluoridien ja nitriilien stereoselektiivisessä synteesissä aldehydeistä ja ketoneista käyttäen Wadsworth-Emmons-fosfonaatteja.
Tuoteparametrit
Parametri
Erittely
Tuotteen nimi
tert-butyylidietyylifosfonoasetaatti
CAS-numero
27784-76-5
Molekyylikaava
C10H21O5P
Molekyylipaino
252,24 g/mol
Ulkonäkö
Kirkas väritön neste
Kiehumispiste
100–103 °C/1,5 mmHg
Tiheys
1,074 g/ml 25 °C:ssa
Säilytysolosuhteet
Inertti ilmakehä, huoneen lämpötila
Sovellus
tert-butyylidietyylifosfonoasetaattia käytetään biokemiallisina reagensseina, farmaseuttisina välituotteina jne.
Synteettinen reitti
Typpisuojauksessa trietyylifosfiittia (485 g) laitetaan kolmikaulaiseen pyöreäpohjaiseen pulloon ja kuumennetaan 90 °C:seen. Tässä lämpötilassa tert-butyylibromiasetaattia (541 g) lisätään hitaasti tipoittain 2 tunnin aikana. Kun tipoittainen lisäys on suoritettu, reaktioseosta sekoitetaan jatkuvasti 90 °C:ssa 4 tuntia. Kun reaktio on päättynyt, seos jäähdytetään huoneenlämpötilaan. Alhaalla kiehuvat komponentit poistetaan tyhjötislauksella, jolloin saadaan väritöntä nestemäistä tuotetta tert-butyylidietyylifosfonoasetaattia (680 g, saanto 97 %), jonka puhtaus on > 98 % kaasukromatografisesti analysoituna.
Miksi Cosperpharm?
Kun kokonaissynteesi- tai lääkekemian ohjelmasi vaatii luotettavia Horner-Wadsworth-Emmons-reagensseja, joiden puhtaus ja jäljitettävyys on dokumentoitu, Cosperpharm toimittaa tert-butyylidietyylifosfonoasetaattia, jonka laatu ja toimitusketjun luotettavuus ovat tutkimuskemistien odottamia.
Laadunvarmistus. Jokaiselle tert-butyylidietyylifosfonoasetaatin erälle suoritetaan analyyttinen vapautumistesti, mukaan lukien GC-puhtaus ja fyysisten ominaisuuksien vahvistus. Jokainen erä saa yksilöllisen eränumeron, jolla on täydellinen jäljitettävyys.
Dokumentaatio tutkimuksellesi. Cosperpharm toimittaa tert-butyylidietyylifosfonoasetaatille kattavat analyysisertifikaatit (COA) ja käyttöturvallisuustiedotteet (SDS).
Joustava tarjonta. Cosperpharm toimittaa tert-butyylidietyylifosfonoasetaattia gramman mittakaavan tutkimusmääristä suurempiin eriin prosessikehitystä varten. T&K-näytteet toimitetaan 5–7 arkipäivän kuluessa.
Tekninen asiantuntemus. Tiimimme voi neuvoa HWE-reaktio-olosuhteissa ja fosfonaattikemiassa.
Globaali logistiikka. Cosperpharm toimittaa maailmanlaajuisesti täydelliset tulliasiakirjat mukana.
Ota yhteyttä
Etsitkö luotettavaa tert-butyylidietyylifosfonoasetaatin lähdettä HWE-olefinointireaktioihin tai kokonaissynteesiohjelmaasi? Cosperpharm on valmis tukemaan projektiasi.
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön. Tietosuojakäytäntö