1-broMo-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaani

1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaani on bifunktionaalinen C4-rakennuspalikka, jota käytetään laajasti keskeisenä synteettisenä välituotteena lääkekemian ja farmaseuttisten prosessien kehittämisessä. Primaarinen alkyylibromidi 1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaanissa toimii monipuolisena elektrofiilisenä kahvana nukleofiilisissä substituutioreaktioissa amiinien, alkoksidien, tiolien ja stabiloitujen karbanionien kanssa, samalla kun se osallistuu metalli-halogeenin vaihtoon ja ristikytkentämuunnoksiin. Nopeasti kehittyvällä kohdennetun proteiinien hajoamisen alalla 1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaanista on tullut usein käytetty PROTAC (Proteolysis Targeting Chimera) -linkkerirakennusaine, jossa sen neljän hiilen välinen etäisyys ja ortogonaalinen suojaryhmästrategia helpottavat heterobifunktionaalisten hajoamisaineiden konvergenttia. 1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaanin TBS-suojaryhmä pysyy stabiilina useissa reaktio-olosuhteissa, mutta se voidaan poistaa selektiivisesti miedolla fluorivälitteisellä tai happamalla menetelmällä 4-bromibutan-1-olin paljastamiseksi toiminnallista jatkokäsittelyä varten. Ennustettavan reaktiivisuuden, kaupallisen saatavuuden erittäin puhtaana ja yhteensopivuuden eri synteettisten menetelmien kanssa yhdistelmä on tehnyt 1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaanista välttämättömän työkalun nykyaikaisen synteettisen kemistin ohjelmistossa.

Tuoteparametrit

Miksi Cosperpharm?

Kun synteettinen reittisi tai analyyttinen menetelmäsi validointi vaatii erittäin puhdasta, luotettavasti hankittua TBS-suojattua bromialkaania, Cosperpharm toimittaa 1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaania, jonka dokumentaatiosyvyys, toimitusten johdonmukaisuus ja tekniset ohjeet ovat synteettisten kemistien ja laadunvalvontajohtajien odottamia.

Kaksilaatuinen tarjonta erilaisiin sovelluksiin. Cosperpharm tarjoaa 1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaania kahdella laatutasolla: erittäin puhdasta laatua (≥ 97 %), joka soveltuu monivaiheisen farmaseuttisen synteesin ja PROTAC-linkkerikokoonpanon rakennuspalikkaksi, ja standardilaatua (≥ 95 %), joka sopii yleiseen orgaaniseen synteesiin ja menetelmäkehitykseen. Molempien luokkien mukana on kattavat karakterisointitiedot.

Dokumentaatio on sovitettu työnkulkuusi. Jokainen 1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaanin lähetys sisältää analyysitodistuksen (COA), joka sisältää eräkohtaiset puhtaustiedot (GC tai HPLC), analyyttiset jäljet ​​ja tiedot liuotinjäämistä. Dokumentaatiomme on suunniteltu integroitaviksi suoraan synteettisiin tietueisiisi tai viranomaistoimituksiin.

Saumaton skaalaus penkiltä lentäjäksi. Cosperpharm siltaa löydön ja kehityksen välistä kuilua. Voit hankkia pieniä grammamääriä 1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaania reittien ja toteutettavuustutkimuksia varten ja sitten saumattomasti siirtyä kilogramman mittakaavan määriin prosessin validointia varten vaihtamatta toimittajaa.

Tekniset ohjeet käsittelyyn ja reaktiivisuuteen. Sovellustutkijoillamme on syvät tiedot silyylisuojaryhmien kemiasta ja alkyylibromidin reaktiivisuudesta. Ne voivat antaa käytännön ohjeita 1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaanin varastoinnista, käsittelystä ja yhteensopivuudesta yleisten synteettisten muunnosten kanssa, mukaan lukien nukleofiilinen substituutio, metalli-halogeenivaihto ja suojauksen poistoolosuhteet.

Globaali logistiikka ennustettavissa olevilla aikatauluilla. Cosperpharm ylläpitää vankkaa maailmanlaajuista toimitusketjua. Jokainen 1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaanin lähetys pakataan valvotuissa olosuhteissa ja mukana on kattavat kauppalaskut, pakkausluettelot ja alkuperätodistukset sujuvan tulliselvityksen varmistamiseksi maailmanlaajuisesti.

Synteettinen reitti

1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaanin valmistus suoritetaan tyypillisesti kaupallisesti saatavan 4-bromi-1-butanolin silyylisuojauksella.

Edustavassa menetelmässä 4-bromi-1-butanolia käsitellään tert-butyylidimetyylisilyylikloridilla (TBSCl, 1,05–1,2 ekvivalenttia) vedettömässä dikloorimetaanissa tai DMF:ssä 0 °C:sta huoneenlämpötilaan imidatsolin (2,0–2,5 ekvivalenttia) läsnä ollessa katalyyttinä ja nukleofiilisenä emäksenä. Reaktio etenee primaarisen alkoholihapen nukleofiilisen hyökkäyksen kautta TBSCl:n piikeskukseen, syrjäyttäen kloridin ja muodostaen silyylieetterin samalla kun imidatsolihydrokloridia saostuu. 12–24 tunnin sekoituksen jälkeen reaktioseos sammutetaan vedellä, uutetaan dikloorimetaanilla ja orgaaninen kerros pestään suolavedellä, kuivataan vedettömällä natriumsulfaatilla tai magnesiumsulfaatilla, suodatetaan ja väkevöidään alipaineessa. Raakatuote puhdistetaan tyhjötislauksella tai silikageelipylväskromatografialla (tavallisesti eluoimalla heksaaneilla tai petrolieetteri/etyyliasetaattiseoksilla), jolloin saadaan 1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaania värittömänä tai vaaleankeltaisena nesteenä. Tyypilliset saannot vaihtelevat välillä 85–95 % puhtauden ollessa yli 95 % GC-analyysin mukaan.

Reaktion etenemistä seurataan kätevästi TLC:llä (visualisoitu kaliumpermanganaatti- tai fosfomolybdeenihappovärjäyksellä) ja tuote karakterisoidaan 1H- ja ¹3C-NMR-spektroskopialla, jolloin bromiatomin vieressä olevat diagnostiset metyleeniprotonit esiintyvät triplettinä ja metyylidiyylisilmänä alueella δ 3,40-butyylibutmm. protonit havaittiin singletteinä 5 0,89 (9H, t-Bu) ja 0,06 (6H, Si(CH3)2) CDCl3:ssa.

FAQ

K1: Kuinka 1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaania tulisi säilyttää?

V: Säilytä 2–8 °C:ssa tiiviisti suljetussa astiassa inertissä typpi- tai argonatmosfäärissä suojattuna kosteudelta. Alkyylibromidi on herkkä hydrolyysille ja nukleofiiliselle syrjäytymiselle, ja silyylieetteri on herkkä hydrolyyttiselle lohkeamiselle; siksi asianmukaiset vedettömät varastointiolosuhteet ovat välttämättömiä tuotteen eheyden säilyttämiseksi.

Q2: Mitä asiakirjoja kunkin lähetyksen mukana toimitetaan?

V: Jokainen lähetys sisältää analyysitodistuksen (COA), joka sisältää puhtaustiedot ja analyyttiset jäljet, materiaaliturvallisuustiedotteen (MSDS/SDS) ja kansainvälisen toimituksen tulliasiakirjat. DMF-valmiita dokumentaatiopaketteja voidaan järjestää asiakkaille, jotka tarvitsevat prosessiin liittyviä epäpuhtausviitetietoja.

Ota yhteyttä

Haluatko sisällyttää 1-bromi-4-(t-butyylidimetyylisilyylioksi)butaanin synteettiseen työnkulkuusi tai analyyttisten menetelmien kehittämiseen? Ota yhteyttä Cosperpharmiin tarpeidesi kanssa, niin tiimimme laatii henkilökohtaisen tarjouksen viipymättä.