bentso[d]tiatsoli-4-karboksyylihappo

Bentso[d]tiatsoli-4-karboksyylihappo (CAS 1260529-67-6) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste, joka kuuluu bentsotiatsoliperheeseen – fuusioitu bisyklinen järjestelmä, joka koostuu bentseenirenkaasta, joka on fuusioitu tiatsolirenkaaseen. Molekyylikaava on C8H5NO2S, jonka molekyylipaino on 179,2 g/mol, ja yhdiste toimitetaan luonnonvalkoisena tai vaaleankeltaisena kiinteänä aineena puhtaudella ≥ 95 % - ≥ 98,0 %.

Lääkekemiassa bentso[d]tiatsoli-4-karboksyylihappo on noussut etuoikeutetuksi farmakoforiksi. Bentsotiatsoliydin tunnetaan monista biologisista aktiivisuuksista, ja 4-karboksyylihapon substituutiokuvio tarjoaa lisäkahvan johdannaisten muodostukselle, mikä mahdollistaa amidien, estereiden ja muiden johdannaisten synteesin, joilla on optimoitu sitoutuminen kohteeseen ja fysikaalis-kemialliset ominaisuudet.

Yhdiste on tunnistettu kahden kliinisesti merkityksellisen kohteen tehokkaaksi inhibiittoriksi. Ensinnäkin bentso[d]tiatsoli-4-karboksyylihapolla ja sen johdannaisilla on voimakas Mycobacterium tuberculosis -bakteeria estävä vaikutus kohdistuen DprE1-entsyymiin, jolla on ratkaiseva rooli patogeenin soluseinän biosynteesissä. Sitoutumalla GyrB-alayksikön ATP:tä sitovaan taskuon yhdiste estää entsyymin toimintaa, häiritsee soluseinän eheyttä ja johtaa bakteerikuolemaan. [5†L9-L21] Toiseksi yhdiste on validoitu tehokkaaksi dihydroorotaattidehydrogenaasin (DHODH) inhibiittoriksi. Se on entsyymi, joka katalysoi dihydroorotaatin muuttumista oroottihapoksi pyrimidiinin biosynteesissä. DHODH-estäjiä tutkitaan syövän hoitoon, ja bentso[d]tiatsoli-4-karboksyylihappo on osoittanut tehoa ihmisen syöpäsolulinjoja vastaan ​​sekä in vitro- että in vivo -malleissa.

Farmaseuttisten sovellusten lisäksi bentso[d]tiatsoli-4-karboksyylihappo toimii monipuolisena rakennuspalikkana orgaanisessa synteesissä, ligandina koordinaatiokemiassa ja katalyysissä sekä edeltäjänä kehittyneiden orgaanisten materiaalien, kuten väriaineiden ja fluoresoivien markkerien, kehittämisessä hyödyntäen sen elektroneja hyväksyvää karboxi- ja likaatsolihapporyhmää.

Tuoteparametrit

Laadunvarmistus Cosperpharmilla

Jokainen erä käy läpi:

● Kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %

● Ei-vesipitoinen titraus – puhtaus ≥97,0 %

● Taitekerroin – vahvistava analyysi

● ¹H NMR – rakenteellinen varmistus

● Ulkonäkö – väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste

Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.

Miksi Cosperpharm? – Kilpailuetumme

Tuotteen edut

1. Kaksoisentsyymin esto (DprE1 + DHODH)

Bentso[d]tiatsoli-4-karboksyylihappo on harvinainen, monikohde-farmakofori, joka estää samanaikaisesti DprE1:tä (validoitu tuberkuloosin vastainen kohde, joka on välttämätön M. tuberculosis -soluseinämän synteesille) ja DHODH:ta (avainentsyymi pyrimidiinin biosynteesissä syövän hoidossa). Tämä kaksoismekanismi asettaa tukikehyksen sekä infektiotautien että onkologian tutkimukselle.

2. Tehokas tuberkuloosin vastainen vaikutus

Bentso[d]tiatsoli-4-karboksyylihapon johdannaiset ovat osoittaneet voimakasta estävää vaikutusta Mycobacterium tuberculosis -bakteeria vastaan ​​paremmilla estopitoisuuksilla verrattuna standardilääkkeisiin, kuten isoniatsidiin (INH) ja rifampisiiniin (RIF). Yhdiste sitoutuu DprE1-entsyymiin, häiritsee soluseinän biosynteesiä ja johtaa bakteerikuolemaan.

3. Syövän vastainen DHODH:n esto

Yhdiste on validoitu tehokkaaksi dihydroorotaattidehydrogenaasin (DHODH) estäjäksi, entsyymille, jolla on kriittinen rooli pyrimidiinin biosynteesissä, ja se on osoittanut tehokkuutta ihmisen syöpäsolulinjoja vastaan ​​sekä in vitro- että in vivo -malleissa. Laskennalliset menetelmät, mukaan lukien farmakoforimallinnus ja molekyylitelakointisimulaatiot, ovat vahvistaneet nämä ominaisuudet. DHODH-estäjiä tutkitaan hematologisten pahanlaatuisten kasvainten ja muiden syöpien hoitoon.

4. Laajakirjoinen biologinen aktiivisuus

Tuberkulaarisen ja syövän vastaisten ominaisuuksiensa lisäksi bentso[d]tiatsoli-4-karboksyylihappoa on raportoitu käytettävän sienitautien torjunta-aineena, malaria-, kouristuksia estävänä, hyönteismyrkkynä, rauhoittavana, tulehduskipulääkkeenä ja diabeteksen hoidossa, mikä osoittaa tämän bentsotiatsolin farmakologisen monipuolisuuden.

5. Monipuolinen synteettinen rakennuspalikka

Bentsotiatsoliytimen 4-asemassa oleva karboksyylihapporyhmä toimii funktionaalisena kahvana amideiksi, estereiksi ja muiksi konjugaateiksi johtamiselle, mikä mahdollistaa kohdistettujen kirjastojen nopean luomisen rakenne-aktiivisuussuhdetutkimuksia (SAR) varten.

6. Materiaalitieteellinen apuohjelma

Yhdistettä tutkitaan orgaanisten ligandien kehittämisessä katalyysiä varten ja kehittyneiden orgaanisten materiaalien, kuten väriaineiden ja fluoresoivien merkkiaineiden, synteesissä hyödyntäen tiatsolirenkaan elektroneja hyväksyvää luonnetta yhdistettynä happoryhmän toiminnalliseen kahvaan räätälöityjen elektronisten ja optisten ominaisuuksien saamiseksi.

7. Konformaatiojäykkyys

Bentsotiatsoliytimen fuusioitu aromaattinen, bisyklinen rakenne tarjoaa konformaatiojäykkyyttä, mikä voi vähentää entrooppista rangaistusta sitoutuessaan biologisiin kohteisiin, mikä parantaa tehoa ja selektiivisyyttä lääkekeksintösovelluksissa.

8. Korkea puhtaus

Standardi ≥ 95 % takaa luotettavat tulokset herkissä tutkimussovelluksissa; ≥98 % puhtausaste saatavilla pyynnöstä

Ota yhteyttä

Oletko valmis edistämään tutkimustasi? Yhdistämme Cosperpharmissa teknisen asiantuntemuksen poikkeukselliseen asiakaspalveluun. Jos sinulla on kysyttävää bentso[d]tiatsoli-4-karboksyylihaposta (CAS1260529-67-6) tai haluat pyytää tarjouksen, tiimimme on valmis auttamaan sinua.