Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-trityyli-L-treoniini) on luonnossa esiintyvän aminohapon L-treoniinin strategisesti suojattu johdannainen, joka on erityisesti suunniteltu Fmoc-pohjaiseen kiinteäfaasiseen peptidisynteesiin (SPPS). Rakenteellisesti molekyyli koostuu treoniinirungosta, jossa α-aminoryhmä on suojattu emäslabiili 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyli (Fmoc) -ryhmällä, kun taas sivuketjun hydroksyyliryhmä on peitetty kookkaalla, happolabiililla trityylillä (Trt, trifenyylimetyyli) suojaavalla ryhmällä. C-terminaalinen karboksyylihappo pysyy vapaana kytkeytyäkseen hartsiin tai edeltävään aminohappotähteeseen kasvavassa peptidiketjussa. Tämä kaksoissuojausstrategia – ortogonaalinen emäslabiili Fmoc ja happolabiili Trt – tarjoaa tarkan hallinnan SPPS:n suojauksenpoistosekvensseistä.
Fmoc-Thr(Trt)-OH on laajalti käytetty rakennuspalikka Fmoc-kiinteäfaasipeptidisynteesissä ja tarjoaa luotettavan ja monipuolisen menetelmän L-treoniinitähteiden sisällyttämiseen synteettisiin peptideihin. Fmoc-Thr(Trt)-OH on erityisen arvostettu fosfotreoniinia sisältävien peptidien ja treoniinin sivuketjussa selektiivistä modifiointia vaativien peptidien synteesissä, koska Trt-ryhmä voidaan poistaa lievissä olosuhteissa peptidin pysyessä kiinnittyneenä hartsiin. Fmoc-Thr(Trt)-OH:ssa käytetty ortogonaalinen suojaryhmästrategia – emäslabiili Fmoc α-aminosuojaukseen ja happolabiili Trt sivuketjujen suojaamiseen – mahdollistaa SPPS:n peräkkäisten suojauksenpoisto- ja kytkentävaiheiden tarkan ohjauksen. Kun Fmoc-Thr(Trt)-OH:ta käytetään tavanomaisena rakennuspalikkana, sen on osoitettu tuottavan puhtaampia lopullisia peptidituotteita verrattuna tavanomaisiin tBu-suojattuihin treoniinijohdannaisiin, joten se on ensisijainen valinta vaativiin synteettisiin sovelluksiin, jotka vaativat korkeaa puhtautta.
Tuoteparametrit
Parametri
Erittely
Tuotteen nimi
Fmoc-Thr(Trt)-OH
CAS-numero
133180-01-5
Molekyylikaava
C38H33NO5
Molekyylipaino
583,67 g/mol
Sulamispiste
70-85 °C
Kiehumispiste
753,0 ± 60,0 ℃
Tiheys
1,241 ± 0,06 g/cm3
pKa
3,31±0,10
Varastointilämpötila
Säilytä -15 ℃ - -25 ℃
Miksi Cosperpharm?
Kun peptidisynteesikampanjasi vaatii erittäin puhtaita Fmoc-suojattuja aminohappoja, joilla on luotettava erä-eräkonsistenssi, Cosperpharm toimittaa Fmoc-Thr(Trt)-OH:n analyyttisellä dokumentaatiolla ja joustavuudella, jota lääke- ja biotekniikkaasiakkaat tarvitsevat.
Puhtaus, joka varmistaa kytkennän tehokkuuden. Jokaiselle Fmoc-Thr(Trt)-OH-erälle tehdään kattava analyyttinen vapautumistesti – mukaan lukien HPLC-puhtaus (≥ 98,0 %), TLC-tarkastus, happimetrinen määritys, vesipitoisuuden määritys Karl Fischerilla (≤ 1,5 %) ja enantiomeerisen puhtauden vahvistus (≥ 99,0 %), koska kunkin peptidin rakennuslohkon laatu riippuu synteesistä.
Dokumentaatio sääntely- ja T&K-sovelluksia varten. Jokainen lähetys sisältää analyysitodistuksen (COA), joka sisältää eräkohtaiset puhtaustiedot, kromatografisen jäljitettävyyden ja identiteetin vahvistuksen. DMF-valmiita dokumentaatioita, stabiliteettiyhteenvetoja ja mukautettuja laatusopimuksia on saatavilla pyynnöstäsi tukemaan GMP-peptidien valmistusta tai säädöksiä.
Joustava toimitus kaikille vaakoille. Cosperpharm toimittaa Fmoc-Thr(Trt)-OH:ta kaikkiin sovelluksiin – 1–50 g:sta T&K-toimintaan ja pienimuotoiseen peptidisynteesiin, 100–500 g:aan prosessin validointiin ja pilottituotantoon, kilomääriin kaupalliseen peptidien valmistukseen. T&K-näytteet toimitetaan 5–7 arkipäivän kuluessa; massatilaukset toimitetaan 2-3 viikossa.
Tekninen tuki Fmoc SPPS:lle. Prosessikemian ja peptidisynteesitiimimme voi neuvoa optimaalisista suojauksenpoisto-olosuhteista (mukaan lukien selektiiviset Trt-poistoprotokollat), kytkentästrategioista steerisesti estetyille jäämille ja analyyttisistä menetelmistä puhtauden arvioimiseksi. Meillä on laaja kokemus peptidisynteesikampanjoiden tukemisesta useilla terapeuttisilla aloilla.
Tuotteen edut
1. Ortogonaalinen suojausryhmän strategia
Fmoc-Thr(Trt)-OH sisältää kaksinkertaisen ortogonaalisen suojajärjestelmän: α-aminoryhmää suojaa emäslabiili Fmoc-ryhmä, kun taas sivuketjun hydroksyyli on suojattu happolabiili trityyliryhmällä (Trt). Tämä ortogonaalisuus mahdollistaa tarkan, peräkkäisen suojauksen poistamisen Fmoc SPPS:n aikana – Fmoc poistetaan piperidiinillä DMF:ssä, kun taas Trt-ryhmä pysyy ehjänä, kunnes vaaditaan lopullinen hapan pilkkominen tai selektiivinen sivuketjun modifiointi.
2. Lievä ja selektiivinen Trt-suojauksenpoisto
Fmoc-Thr(Trt)-OH:n Trt-ryhmä voidaan poistaa selektiivisesti poikkeuksellisen miedoissa happamissa olosuhteissa – tyypillisesti 1 % TFA:ta DCM:ssä, joka sisältää 5 % TIS:ää – ilman, että peptidi irtoaa hartsista tai vaikuttaa Fmoc-suojaukseen seuraavissa tähteissä. Tämä lievyys sallii vapaan hydroksyyliryhmän lisäselektiivisten modifikaatioiden (esim. fosforylaation, glykosylaation) läpikäymisen samalla, kun peptidi pysyy kiinnittyneenä kiinteään kantajaan, mikä ei ole mahdollista tavanomaisella tBu-suojatulla treoniinilla.
3. Ylivoimainen tuotteen puhtaus
On osoitettu, että trityylisuojattujen aminohappojen, mukaan lukien Fmoc-Thr(Trt)-OH, käyttö johtaa puhtaampiin lopullisiin peptidituotteisiin kuin käytettäessä tavanomaisia tBu-suojattuja aminohappoja. Tämä puhtauden paraneminen johtuu Trt-suojaryhmän parantuneesta steerisesta bulkista ja stabiilisuudesta, mikä minimoi sivureaktiot ketjun kokoamisen aikana.
4. Kriittinen fosfopeptidisynteesille
Fmoc-Thr(Trt)-OH on suositeltu rakennuspalikka fosfotreoniinia sisältävien peptidien synteesille – peptidien luokka, joka on välttämätön proteiinien fosforylaation, signaalinvälitysreittien ja kinaasi-substraattivuorovaikutusten tutkimisessa. Lievät Trt-suojauksen poistoolosuhteet mahdollistavat fosfaattiryhmien selektiivisen lisäämisen treoniinin sivuketjuun vaarantamatta peptidirungon eheyttä.
5. Fmoc SPPS:n vakiorakennuspalikka
Fmoc-Thr(Trt)-OH on rakennuspalikka, joka on valmistettu laatutason 200 vaatimusten mukaisesti, täysin yhteensopiva automaattisten ja manuaalisten Fmoc SPPS -alustojen kanssa. Se toimitetaan jauhemuodossa, jonka liukoisuus DMF:ään on selkeästi dokumentoitu, mikä helpottaa yksinkertaista integrointia standardikytkentäprotokolliin.
FAQ
K1: Mitä eroa on Fmoc-Thr(Trt)-OH:n ja Fmoc-Thr(tBu)-OH:n välillä?
V: Fmoc-Thr(Trt)-OH käyttää trityyliryhmää (Trt) suojatakseen sivuketjun hydroksyyliä, kun taas Fmoc-Thr(tBu)-OH käyttää tert-butyyliryhmää (tBu). Trt-ryhmä on huomattavasti steerisesti estynyt ja tarjoaa kaksi keskeistä etua: (1) se voidaan poistaa miedommissa happamissa olosuhteissa (1 % TFA) kuin tBu, ja (2) sen on osoitettu tuottavan puhtaampia lopullisia peptidituotteita. Trt-ryhmä on suositeltava, kun tarvitaan selektiivistä sivuketjun muokkausta.
Q2: Mikä on Fmoc-Thr(Trt)-OH:n liukoisuus?
A: Fmoc-Thr(Trt)-OH liukenee selvästi DMF:ään (1 mmol 2 ml:ssa DMF:a). On suositeltavaa valmistaa kantaliuoksia DMF:ään tai muihin sopiviin polaarisiin aproottisiin liuottimiin peptidisynteesisovelluksiin.
Ota yhteyttä
Oletko valmis sisällyttämään Fmoc-Thr(Trt)-OH:n seuraavaan peptidisynteesiprojektiisi? Tarvitsetpa sitten pienen määrän alkuvaiheen tutkimukseen tai massatoimituksia kaupalliseen tuotantoon, Cosperpharm on täällä auttamassa. Ota yhteyttä jo tänään saadaksesi hintaa, toimitusaikoja tai teknistä tukea.
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön. Tietosuojakäytäntö