Tämä molekyyli näyttää yksinkertaiselta: C4H₈O3, molekyylipaino vain 104,1. Mutta älä anna sen koon hämätä sinua. (S)-(-)-2-metoksipropionihapolla on yksi kiraalinen keskus α-hiilessä (hiilessä on sekä metoksi- että karboksyylihapporyhmät). Spesifinen rotaatio on negatiivinen, ja sen enantiopuhtaus antaa tälle yhdisteelle arvon kiraalisena reagenssina epäsymmetrisissä muunnoksissa. Rakenne koostuu propionihapporungosta, jonka 2-asemassa on metoksisubstituentti, joka on lukittu S-konfiguraatioon. Se näyttää läpinäkyvältä, hieman kellertävältä nesteeltä, jonka kiehumispiste on 99 °C paineessa 20 mmHg ja taitekerroin alueella 1,4132–1,4152. Vaikka useimmat yksinkertaiset karboksyylihapot ovat kiinteitä tai nesteitä huoneenlämpötilassa, tämä on matalaviskositeettinen neste, joka liukenee vapaasti tavallisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten kloroformiin, etyyliasetaattiin ja metanoliin.
(S)-(-)-2-metoksipropionihappo (CAS: 23943-97-7) on sen (R)-(+)-muodon enantiomeerinen vastine, joka tarjoaa täydentävän stereokemian asymmetriselle synteesille. (S)-(-)-2-metoksipropionihapolla on yksi kiraalinen keskus, jolla on negatiivinen optinen kierto, mikä tekee siitä olennaisen rakennuspalkin enantiomeerisesti puhtaiden lääkkeiden ja maatalouskemikaalien valmistuksessa. Kompaktina, polaarisena karboksyylihappona (S)-(-)-2-metoksipropionihappo voidaan helposti derivatisoida esteröimällä, amidoimalla tai pelkistämällä ilman suojaryhmien tarvetta. Tarvitsetpa sitten vertailustandardin kiraalisten menetelmien kehittämiseen tai monipuolisen välituotteen lääkekehitykseen, (S)-(-)-2-metoksipropionihappo tarjoaa tasaisen laadun ja luotettavan suorituskyvyn.
Tuoteparametrit
Parametri
Erittely
CAS-numero
23953-00-6
IUPAC-nimi
(2S)-2-metoksipropaanihappo
Molekyylikaava
C4H8O3
Molekyylipaino
104,10 g/mol
Sulamispiste
124–125°C (huom: kirjallisuus raportoi joskus nestemäiseksi; arvo perustuu annettuihin tietoihin)
WGK3 (vesivaarallisuusluokka 3 – erittäin vaarallinen vedelle)
Mikä tekee tästä yhdisteestä hyödyllisen kiraalisen reagenssin?
Karboksyylihapporyhmä voidaan aktivoida muodostamaan amideja tai estereitä prokiraalisten tai kiraalisten amiinien/alkoholien kanssa. Sen pieni koko ja määritelty absoluuttinen konfiguraatio (S) tekevät siitä erinomaisen ehdokkaan:
● Kiraalinen derivatisoiva aine (CDA) kiraalisten amiinien ja alkoholien enantiomeerisen ylimäärän määrittämiseen 1H NMR:llä. Metoksiryhmä antaa selvän kemiallisen siirtymän eron diastereomeereissä.
● Kiraalinen erotusaine – happo voi muodostaa diastereomeerisiä suoloja raseemisten amiinien kanssa, mikä mahdollistaa erottamisen kiteyttämällä.
● Kiraalisten lääkkeiden rakennuspalikka – 2-metoksipropionyyliryhmä esiintyy useissa lääkekandidaateissa fragmenttina, joka parantaa metabolista stabiliteettia substituoimattomaan propionyyliin verrattuna.
● Epäsymmetrinen synteesi – voidaan pelkistää vastaavaksi kiraaliseksi alkoholiksi ((S)-2-metoksipropanoli) tai muuntaa happokloridiksi Friedel-Crafts-tyyppisiä esittelyjä varten.
Turvallisuus ja käsittely
Tämä yhdiste on luokiteltu syttyväksi nesteeksi (varastointiluokka 10) ja aiheuttaa vakavan silmävaurion vaaran (luokka 1). Se ärsyttää myös hengityselimiä ja ihoa (R36/37/38). Noudata näitä varotoimia:
● Silmien suojaus: Käytä kemiallisia suojalaseja tai kasvosuojainta (turvallisuuslauseke39).
● Käsineet: Käytä kemikaaleja kestäviä käsineitä (esim. nitriiliä) – turvallisuuslauseke37.
● Ensiapu: Jos ainetta joutuu silmiin, huuhtele välittömästi runsaalla vedellä vähintään 15 minuutin ajan ja hakeudu lääkärin hoitoon (turvallisuuslauseke26). Ihokosketus pestä saippualla ja vedellä.
● Varastointi: Säilytä jääkaapissa (2–8°C), erillään sytytyslähteistä, hapettimista ja lämmöstä. Säiliö on suljettava tiiviisti ja säilytettävä inertissä ilmakehässä, jos mahdollista.
● Hävittäminen: Noudata paikallisia syttyviä orgaanisia happoja koskevia määräyksiä. Ei saa päästää ympäristöön – WGK3 tarkoittaa suurta vesivaaraa.
Usein kysytyt kysymykset (FAQ)
Q1: Kuinka määritän tämän yhdisteen enantiomeerisen puhtauden?
A: Enantiomeerinen puhtaus voidaan arvioida kiraalisella GC:llä (käyttämällä syklodekstriinikolonnia) tai muuttamalla happo metyyliesteriksi (R)- tai (S)-1-fenyylietyyliamiinilla ja analysoimalla diastereomeerit NMR:llä tai HPLC:llä. Cosperpharm tarjoaa kunkin aitoustodistuksen tietyn kiertoarvon eräkohtaisena laatumääritteenä.
Q2: Onko tämä yhdiste vesiliukoinen?
V: Vapaalla hapolla on rajoitettu vesiliukoisuus, mutta se sekoittuu monien polaaristen orgaanisten liuottimien (kloroformi, etyyliasetaatti, metanoli) kanssa. Vesipitoisissa väliaineissa tapahtuvissa reaktioissa natriumsuola (S)-2-metoksipropionaatti on vesiliukoinen.
Ota yhteyttä
Onko sinulla projekti, joka tarvitsee luotettavan (S)-(-)-2-metoksipropionihapon lähteen? Laita meille huomautus – tarvitsetpa sitten pienen pullon menetelmän kehittämiseen tai suuremman määrän laajentamiseen, Cosperpharm on valmis auttamaan. Vastaamme tarjouksella, esimerkkipyyntölomakkeella tai vain ystävällisellä vastauksella tekniseen kysymykseesi. Ei painavia myyntipuheita – vain rehellinen tuki tutkimuksellesi.
Hot Tags: (S)-(-)-2-METOXYPROPIONIC ACID, Kiina, valmistaja, toimittaja, tehdas
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön.
Tietosuojakäytäntö